(S)-5-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-hydroxypentan-2-one | 1039456-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-5-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5-[(2S,4S,6S)-6-[[(2R,4R,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(2S,4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 1039456-33-1
• 化学式: C₅₈H₈₈O₁₀Si₂
• 分子量: 1001.5
• InChiKey: GCJLIFYNNGKKLD-ROTAOUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.75
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-hydroxypentan-2-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2R,4R)-1-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4R,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-2-one 、 2-((2R,4R,6R)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl) methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以81%的产率得到(S)-5-((2S,4S,6S)-6-(((2R,4R,6R)-6-((E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhex-1-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。