[2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]propyl] naphthalene-2-carboxylate | 1039039-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]propyl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1039039-45-6
• 化学式: C₄₁H₅₈O₆Si
• 分子量: 674.993
• InChiKey: OWOYANKUQYMPNK-QWEUBNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]propyl] naphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474
• 作为产物：
  描述：

  、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到[2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-5-methyl-4-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-6-enyl]oxan-2-yl]propyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。