2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-yl acetate | 1052177-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-yl acetate
• 英文别名: [2,2-Dimethyl-7-(2-methylbut-3-en-2-yl)chromen-6-yl] acetate
• CAS: 1052177-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FLLKKRJAOKIQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇和2-(3'-甲基丁-2'-烯基)-的首次合成5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌，来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物。

  摘要：

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇(1)和2-(3'-甲基丁-2'的首次合成-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌 (2)，一种来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物，其中关键步骤是连续的克莱森重排，其具有高化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801057x
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-4-(2'-methylbut-3'-yn-2'-yloxy)benzene 、 乙酸酐 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 162.0h， 以225 mg的产率得到2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇和2-(3'-甲基丁-2'-烯基)-的首次合成5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌，来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物。

  摘要：

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇(1)和2-(3'-甲基丁-2'的首次合成-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌 (2)，一种来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物，其中关键步骤是连续的克莱森重排，其具有高化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801057x

文献信息

• First Syntheses of 2,2-Dimethyl-7-(2′-methylbut-3′-en-2′-yl)-<i>2H</i>-chromen-6-ol and 2-(3′-Methylbut-2′-enyl)-5-(2′-methylbut-3′-en-2′-yl)-1,4-benzoquinone, Novel Prenylated Quinone Derivatives from the New Zealand Brown Alga <i>Perithalia capillaris</i>
  作者：Catherine L. Coombes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo801057x

  日期：2008.9.1

  The first syntheses of 2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-ol (1) and 2-(3'-methylbut-2'-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-benzoquinone (2), novel prenylated quinone derivatives from the New Zealand brown alga Perithalia capillaris, are reported, in which the key steps are consecutive Claisen rearrangements that proceed with both high chemo- and regioselectivity.

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇(1)和2-(3'-甲基丁-2'的首次合成-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌 (2)，一种来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物，其中关键步骤是连续的克莱森重排，其具有高化学选择性和区域选择性。