(2S)-6-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-6-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: RPAIBTVEPAACRP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲色酮 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 diethoxymethylsilane 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(2S)-6-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的色酮和硫代色酮的不对称共轭还原，高度对映选择性地获得手性色酮和硫代色酮

  摘要：

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc03939e

文献信息

• A highly enantioselective access to chiral chromanones and thiochromanones via copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones and thiochromones
  作者：Donglu Xiong、Wenxi Zhou、Zhiwu Lu、Suping Zeng、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c7cc03939e

  日期：——

  chemistry and drug discovery. A highly efficient copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones is developed to give chiral chromanones with good yields (80–99%) and excellent ee values (94–>99% ee). Particularly noteworthy is that chiral thiochromanones are also constructed using this method in 74–87% yields with 96–97% ee. The established asymmetric synthesis paves the way for their

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。