(3Z)-3-[(1Z)-1-(triisopropylsylmethylene)-1H-inden-2-yl]pent-3-en-2-one | 1067905-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (3Z)-3-[(1Z)-1-(triisopropylsylmethylene)-1H-inden-2-yl]pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3-[(1Z)-1-[tri(propan-2-yl)silylmethylidene]inden-2-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 1067905-78-5
• 化学式: C₂₄H₃₄OSi
• 分子量: 366.619
• InChiKey: FXUFRFOVNQEBRU-NZTVFCSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-[(1E)-1-(triisopropylsylmethylene)-1H-inden-2-yl]pent-3-en-2-one 以 正己烷 为溶剂， 生成 (3E)-3-[1-(triisopropylsylmethylene)-1H-inden-2-yl]pent-3-en-2-one 、 (3Z)-3-[(1Z)-1-(triisopropylsylmethylene)-1H-inden-2-yl]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯的光化学C2-C6环化：在激光闪光光解中检测富勒烯三重双自由基。

  摘要：

  合成了一系列烯炔-丙二烯，在烯基部分具有和不具有苯并环，并且在丙二烯末端具有芳族和羰基作为内部三重态敏化剂单元。两组，环己烯-丙二烯和苯并炔-丙二烯都经历了热C（2）-C（6）环化，仅形成正式的烯类产品。相反，烯炔-丙二烯的光化学C（2）-C（6）环化提供了正规的Diels-Alder和/或烯类产品，苯环化体系的收率更高。烯炔-丙二烯1b'的光化学环化过程中温度的升高导致烯产物的量相对于正式Diels-Alder产物的量增加。激光闪光在266和355 nm处的光解以及对1b，b'的三重态猝灭研究表明，C（2）-C（6）环化过程是通过三重态歧管进行的。根据密度泛函理论（DFT）的研究，将短暂的瞬态（tau = 30 ns）分配为三重态烯丙二烯，而将对氧气不敏感的长寿命的瞬态（tau = 33微米）分配为富勒烯三重基自由基。使用广泛的DFT计算来阐明反应机理，可以合理地确定实验产物的比例及其对温度的依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo801689w