diethyl [2-(2-oxohexyl)phenyl]phosphonate | 1099822-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [2-(2-oxohexyl)phenyl]phosphonate
• 英文别名: 1-(2-Diethoxyphosphorylphenyl)hexan-2-one
• CAS: 1099822-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₅O₄P
• 分子量: 312.346
• InChiKey: BITSRLZDBICZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-hex-1-ynyl-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到diethyl [2-(2-oxohexyl)phenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸异香豆素的醇解和 2-(2-氧代烷基)苯基膦酸酯的合成

  摘要：

  磷酸异香豆素不发生氨解，但发现它们在醇和伯胺的存在下对醇解敏感。本文研究了这种意想不到的醇解反应，发现在 Et3N 或 K2CO3 存在下，4-未取代和 4-氯代磷杂香豆素顺利进行醇解反应，以良好的收率得到一系列 2-(2-氧代烷基)苯基膦酸酯，而 4 -碘-和4-溴磷异香豆素经历了脱卤-醇解串联反应。讨论了醇解反应的可能机理。此外，通过汞（II）催化的具有高区域选择性的 2-（1-炔基）苯基膦酸酯的水合开发了直接获得 2-（2-氧代烷基）苯基膦酸酯的方法。在初步研究中，获得的新型酮膦酸盐对α-胰凝乳蛋白酶显示中等抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800616

文献信息

• Alcoholysis of Phosphaisocoumarins and Synthesis of 2-(2-Oxoalkyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Yu-Juan Guo、Zhi-Hai Ke、Shizheng Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800616

  日期：2008.11

  4-bromophosphaisocoumarins underwent a dehalogenation–alcoholysis tandem reaction. The possible mechanism for the alcoholysis reaction was discussed. In addition, direct access to 2-(2-oxoalkyl)phenylphosphonates was developed by the mercury(II)-catalyzed hydration of 2-(1-alkynly)phenylphosphonates with high regioselectivity. In a preliminary study, the obtained novel keto phosphonates showed medium inhibitory

  磷酸异香豆素不发生氨解，但发现它们在醇和伯胺的存在下对醇解敏感。本文研究了这种意想不到的醇解反应，发现在 Et3N 或 K2CO3 存在下，4-未取代和 4-氯代磷杂香豆素顺利进行醇解反应，以良好的收率得到一系列 2-(2-氧代烷基)苯基膦酸酯，而 4 -碘-和4-溴磷异香豆素经历了脱卤-醇解串联反应。讨论了醇解反应的可能机理。此外，通过汞（II）催化的具有高区域选择性的 2-（1-炔基）苯基膦酸酯的水合开发了直接获得 2-（2-氧代烷基）苯基膦酸酯的方法。在初步研究中，获得的新型酮膦酸盐对α-胰凝乳蛋白酶显示中等抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)