4-(N-methylanilino)-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine | 1097967-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-methylanilino)-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
• 英文别名: N-methyl-2-methylsulfanyl-5-nitro-N-phenyl-6-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 1097967-07-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 376.439
• InChiKey: AMUXQEZLNHEQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methylanilino)-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(N-methylanilino)-2-methylthio-6-phenylpyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]-嘧啶-7- 5-氧化物的合成

  摘要：

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450610
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-methylanilino)-6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.05h， 以67%的产率得到4-(N-methylanilino)-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]-嘧啶-7- 5-氧化物的合成

  摘要：

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450610

文献信息

• Synthesis of 2,4-disubstituted 6-phenyl-7<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>d</i>]-pyrimidin-7-one 5-oxides
  作者：Inga Cikotiene、Erika Pudziuvelyte、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1002/jhet.5570450610

  日期：2008.11

  imidines (2a-e) were prepared by reaction of 4,6-dichloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine (1) with amines. 4-Substituted 2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidines (3a-e), obtained from 4-substituted 6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidines (2a-e) via palladium-catalyzed Sonagashira coupling reaction with 1-phenylacetylene, underwent smooth cyclization reaction in boiling 2-propanol in the presence

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。