7-bromo-2-bromomethyl-2-methyl-6-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-4-on-11b-carbonitrile | 1097725-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-bromo-2-bromomethyl-2-methyl-6-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-4-on-11b-carbonitrile
• 英文别名: (2R,6S,7R,11bS)-7-bromo-2-(bromomethyl)-6-methoxy-2-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-1H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-11b-carbonitrile
• CAS: 1097725-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂N₂O₃
• 分子量: 444.123
• InChiKey: IYKZGLJKXPWCEC-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-(2-methylallyl)-2-[(R)-menthyloxycarbonyl]-1,2-dihydroisoquinoline 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到7-bromo-2-bromomethyl-2-methyl-6-methoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-4-on-11b-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过reissert化合物合成新的稠合异喹啉

  摘要：

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450615