4-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 1097624-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-ethenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1097624-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JOAQHDMNSVAAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-ethenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Testing of 3-(Carboxyphenylethyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines as Inhibitors of AMP Deaminase

  摘要：

  C-Ribosyl imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines and 3-[2-(3-carboxypheny1)ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ols represent two classes of known AMP deaminase inhibitors. A combination of the aglycone from the former class with the ribose phosphate mimic from the latter led to the 3-[2-(3-carboxyphenyl)ethyl]imidazo[2, 1-f][1,2,4]triazines, which represent a new class of AMP deaminase inhibitors. The best compound, 3-[2-(3-carboxy-5.6,7,8-tetrahydronaphthyl)ethyl]imidazo[2,1,2,4]triazine (8), was a good inhibitor of all three human AMPD recombinant isozymes (AMPD1, AMPD2, and AMPD3;IC50 = 0.9-5.7 mu M) but a poor inhibitor of the plant recombinant enzyme (Arabidopsis FAC1; IC50 = 200 mu M).

  DOI：

  10.1021/ml100092a
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(carboxyarylalkyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazines as potential inhibitors of AMP deaminase

  摘要：

  能够发生共价水合作用的C-核糖基1,2,4-三唑并[1,2,4]三嗪类化合物作为AMP脱氨基酶的可能抑制剂引起了人们的兴趣。为了寻找生物利用度更高的化合物，我们合成了用基于羧基芳基烷基的核糖磷酸类似物替代糖的化合物。目标羧基芳基烷基咪唑三嗪11和12是通过从简单的苯甲酸盐衍生物开始的线性七步序列合成的。或者，可以通过五步法获得羟乙基咪唑三嗪39，并将这个合成单元用于以短的汇聚方式制备咪唑三嗪34和48。

  DOI：

  10.1039/b810850a