8-[[7-Formyl-2,6-bis(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]-3,7-bis(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde | 1092649-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-[[7-Formyl-2,6-bis(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]-3,7-bis(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1092649-48-3
• 化学式: C₃₁H₃₂O₁₀
• 分子量: 564.589
• InChiKey: ULONOOKXMKXQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(甲氧基甲氧基)萘 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-Bis(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde 、 3,7-Bis(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde 、 3,7-bis(methoxymethyl)naphthalene-2,6-dicarbaldehyde 、 2,6-Bis(methoxymethoxy)naphthalene-1,5-dicarbaldehyde 、 8-[[7-Formyl-2,6-bis(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]-3,7-bis(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,6-二羟基萘甲醛的结构异构体的实验和理论研究。共振辅助氢键对电子吸收光谱的影响

  摘要：

  我们制备并表征了一系列带有潜在共振辅助氢键（RAHB）单元的2,6-二羟基萘的单和二甲醛。所选化合物的X射线晶体结构表明，每个水杨醛部分均形成分子内氢键，并且将甲酰基引入α-或β-位会导致几何结构上的显着差异，这可从传统的共振方案中得到解释。杂种包括离子态。NMR化学位移分析表明，溶液中的化合物相对于RAHB单元以封闭和开放形式之间的平衡混合物形式存在。从头算计算表明，分子内氢键的形成显着影响萘的各个局部六元环的芳香性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定能。在紫外可见光谱中，与α-甲酰基衍生物相比，β-甲酰基衍生物特别显示出明显的红移。通过TD-DFT计算成功地再现了吸收特征，并且通过RAHB对萘的π系统的电子态的影响来一致地解释了这些数据。最后，我们指出了带有RAHB的分子与催化缩合的芳烃在电子状态上的相似性。分析了芳香族化合物的变化趋势，并结合了RAHB的额外稳定

  DOI：

  10.1021/jo802345f