trans-3,4-dihydroxy-4'-(N-decylaminocarbonyl)stilbene | 1147855-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-4'-(N-decylaminocarbonyl)stilbene
• 英文别名: N-decyl-4-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzamide
• CAS: 1147855-63-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: FGYPHTZPXKTLQR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)styryl)-N-decylbenzamide 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到trans-3,4-dihydroxy-4'-(N-decylaminocarbonyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  新型反式-二苯乙烯衍生物的合成及其有效的抗氧化和神经保护作用的评估

  摘要：

  描述了反式二苯乙烯的新酰胺，酯和其他衍生物的方便合成及其生物学特性。键合成策略涉及鏻盐的Wittig-Horner反应9和醛10，以产生（ë） -或（Ž）烯烃和酸的偶合反应12和各种胺13A - Ñ，得到反式-芪高产率的衍生物15a – n。15克酰胺衍生物在体外显示出三倍的增长清除自由基的活性高于白藜芦醇，而另外15d对脂多糖（LPS）a诱导的NO生成则显示出强大的抑制活性。烯丙基酰胺类似物15a在谷氨酸诱导的原代皮层神经元细胞中显示出最有效的神经保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.011

文献信息

• Synthesis of novel trans-stilbene derivatives and evaluation of their potent antioxidant and neuroprotective effects
  作者：Jae-Chul Jung、Eunyoung Lim、Yongnam Lee、Jun-Mo Kang、Heejeong Kim、Soyong Jang、Seikwan Oh、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.011

  日期：2009.8

  biological properties of new amides, esters and other derivatives of trans-stilbene are described. The key synthetic strategies involve the Wittig–Horner reaction of a phosphonium salt 9 and an aldehyde 10 to generate (E)- or (Z)-olefins and a coupling reaction of an acid 12 and various amines 13a–n to give trans-stilbene derivatives 15a–n in high yields. A amide derivative 15g showed three times more in

  描述了反式二苯乙烯的新酰胺，酯和其他衍生物的方便合成及其生物学特性。键合成策略涉及鏻盐的Wittig-Horner反应9和醛10，以产生（ë） -或（Ž）烯烃和酸的偶合反应12和各种胺13A - Ñ，得到反式-芪高产率的衍生物15a – n。15克酰胺衍生物在体外显示出三倍的增长清除自由基的活性高于白藜芦醇，而另外15d对脂多糖（LPS）a诱导的NO生成则显示出强大的抑制活性。烯丙基酰胺类似物15a在谷氨酸诱导的原代皮层神经元细胞中显示出最有效的神经保护活性。