(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol | 1137673-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol
• CAS: 1137673-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZVYRVKOLUGYMRM-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol 、 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(methoxymethoxy)-5-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-3-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)pent-1-yn-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518

文献信息

• Total Synthesis of a Protected Aglycon of the Kedarcidin Chromophore
  作者：Kouki Ogawa、Yasuhito Koyama、Isao Ohashi、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200805518

  日期：2009.1.26

  Strong support for the recently proposed structure of the kedarcidin chromophore has been obtained through the convergent synthesis of the aglycon. The key features of the synthesis are an efficient assembly of the four fragments, a novel strategy involving an alkynyl epoxide, a cerium amide promoted nine‐membered diyne ring cyclization, and a SmI2‐mediated reductive 1,2‐elimination. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。