(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol | 1137673-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol
• CAS: 1137673-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZVYRVKOLUGYMRM-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol 、 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(methoxymethoxy)-5-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-3-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)pent-1-yn-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518