[(3S,9R,14R,15R,16R,19S,21R,24S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-9-[(7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-14-(methoxymethoxy)-16-methylsulfonyloxy-11-oxo-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-15-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1137673-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(3S,9R,14R,15R,16R,19S,21R,24S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-9-[(7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-14-(methoxymethoxy)-16-methylsulfonyloxy-11-oxo-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-15-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1137673-67-6
• 化学式: C₅₈H₆₂ClF₃N₂O₁₇SSi
• 分子量: 1211.73
• InChiKey: KGFATXNIYXRSJO-VONCYPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,9R,14R,15R,16R,19S,21R,24S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-9-[(7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-14-(methoxymethoxy)-16-methylsulfonyloxy-11-oxo-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-15-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以57%的产率得到N-[(3S,9R,14S,15E,19S,21R,24S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-14-(methoxymethoxy)-11-oxo-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,15,25-pentaen-17,22-diyn-9-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以57%的产率得到[(3S,9R,14R,15R,16R,19S,21R,24S)-24-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-9-[(7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-14-(methoxymethoxy)-16-methylsulfonyloxy-11-oxo-4,12,20-trioxa-7-azapentacyclo[13.6.2.25,8.13,21.019,21]hexacosa-1,5,7,25-tetraen-17,22-diyn-15-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518