4-fluoro-N-{[2-oxo-6-(1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-4-yl]methyl}benzamide | 1141877-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-fluoro-N-{[2-oxo-6-(1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-4-yl]methyl}benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[[2-oxo-6-(1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-3,1-benzoxazin-4-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1141877-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄N₄O₃
• 分子量: 434.35
• InChiKey: SMOJVTPALLWLKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-{[2-oxo-6-(1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-4-yl]methyl}benzamide 在 AD-H column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-{[(+)-(4S)-2-oxo-6-(1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-4-yl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的苯并恶嗪酮作为强效和口服活性长链脂肪酸延伸酶6抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并恶嗪酮，并作为新型长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。所述UHTS的SAR的探索导致1A导致了标识（的小号） - 1Y其具有独特的手性中心季和吡唑环的关键药效元件。化合物（小号） - 1Y，发现其朝人体ELOVL6有效的和选择性的抑制活性，同时显示朝向两个鼠标ELOVL3和6种酶具有有效的抑制活性。在小鼠口服给药后，化合物（S）-1y显示出可接受的药代动力学特征。此外，（S）-1y 在口服剂量为30 mg / kg时，可显着抑制小鼠肝脏中目标脂肪酸的伸长。

  DOI：

  10.1021/jm900915x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-fluoro-N-{[2-oxo-6-(1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-4-yl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的苯并恶嗪酮作为强效和口服活性长链脂肪酸延伸酶6抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并恶嗪酮，并作为新型长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。所述UHTS的SAR的探索导致1A导致了标识（的小号） - 1Y其具有独特的手性中心季和吡唑环的关键药效元件。化合物（小号） - 1Y，发现其朝人体ELOVL6有效的和选择性的抑制活性，同时显示朝向两个鼠标ELOVL3和6种酶具有有效的抑制活性。在小鼠口服给药后，化合物（S）-1y显示出可接受的药代动力学特征。此外，（S）-1y 在口服剂量为30 mg / kg时，可显着抑制小鼠肝脏中目标脂肪酸的伸长。

  DOI：

  10.1021/jm900915x

文献信息

• BENZOXAZINONE DERIVATIVE
  申请人：Ishikawa Shiho

  公开号：US20100210636A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  [PROBLEMS] To provide a compound useful as an agent for the treatment of circulatory diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, reproductive system diseases, and digestive tract diseases. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The compound, which is for use as an active ingredient, is represented by the formula (I): [wherein R 1 represents optionally halogenated C 1-6 alkyl, etc.; R 2 represents, e.g., a group represented by the formula (II-1) or (II-4) (wherein W represents C 1-6 alkylene, etc. and R represents C 1-6 alkyl, etc.); R 3 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, etc.; X represents —O—, —NH—, etc.; and Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 each independently represents —CH—, —N—, etc.].

  [问题]提供一种可用作治疗循环系统疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、生殖系统疾病和消化道疾病的化合物。[解决问题的方法]该化合物用作活性成分，由式(I)表示：[其中，R1表示可选的卤代C1-6烷基等；R2表示例如由式（II-1）或（II-4）表示的基团（其中，W表示C1-6烷基等，R表示C1-6烷基等）；R3表示氢，C1-6烷基等；X表示-O-，-NH-等；Y1，Y2，Y3和Y4分别独立地表示-CH-，-N-等。]
• Benzoxazinone derivative
  申请人：MSD K.K

  公开号：US08314094B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  [PROBLEMS] To provide a compound useful as an agent for the treatment of circulatory diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, reproductive system diseases, and digestive tract diseases. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The compound, which is for use as an active ingredient, is represented by the formula (I): [wherein R1 represents optionally halogenated C1-6 alkyl, etc.; R2 represents, e.g., a group represented by the formula (II-1) or (II-4) (wherein W represents C1-6 alkylene, etc. and R represents C1-6 alkyl, etc.); R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, etc.; X represents —O—, —NH—, etc.; and Y1, Y2, Y3, and Y4 each independently represents —CH—, —N—, etc.].

  为了提供一种在治疗循环系统疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、生殖系统疾病和消化道疾病方面有用的化合物。该问题的解决方法是使用一种以化合物为活性成分，其化学式表示为（I）：[其中R1代表可选的卤代C1-6烷基等；R2代表例如由式（II-1）或（II-4）表示的基团（其中W代表C1-6烷基等，R代表C1-6烷基等）；R3代表氢、C1-6烷基等；X代表—O—、—NH—等；Y1、Y2、Y3和Y4分别独立地代表—CH—、—N—等]。
• Benzoxazinone derivatives
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2210880B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• INHIBITORS OF LONG AND VERY LONG CHAIN FATTY ACID METABOLISM AS BROAD SPECTRUM ANTI-VIRALS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US20160271137A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides methods and compounds for treating viral infections using modulators of host cell enzymes relating to long chain fatty acid and lipid droplet metabolism. It includes a method of treating viral infections using triacsin C and its relatives, analogues and derivatives as well as other inhibitors of long chain fatty acid metabolism and lipid droplet metabolism.
• US8314094B2
  申请人：——

  公开号：US8314094B2

  公开（公告）日：2012-11-20