(2R,4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-chromene
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: DMDUUBPBJUFSCD-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酸作为一种方便的亲电烯烃环化剂

  摘要：

  在研究的几种磺酸（MeSO 3 H，p -TsOH，H 2 SO 4，ClSO 3 H，FSO 3 H）中，很少使用的氯磺酸是一种有效的试剂，可用于在内部亲核封端的亲电烯烃环化反应中。氟磺酸已经很好地建立了类似的方法。它的可用性，较低的价格以及相对较少的处理问题使ClSO 3 H成为有利的环化剂，特别是在大规模应用中。这些环化的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01635-6

文献信息

• Bifunctional copper catalysts. A one step synthesis of bicyclic ethers starting from α,β-unsaturated ketones
  作者：Nicoletta Ravasio、Vincenzo Leo、Francesco Babudri、Michele Gargano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01631-6

  日期：1997.10

  A new, one pot synthesis of bicyclic ethers starting from α,β-unsaturated ketones containing an additional isolated olefinic bond is proposed. It relies on highly chemoselective hydrogenation of the enone group to the corresponding alcohol in the presence of supported copper catalysts, and on the presence of acidic sites on the catalyst support activating the double bond as a carbocation.

  提出了一种新的一锅合成双环醚的方法，该双环醚从含有额外分离的烯烃键的α，β-不饱和酮开始。它依赖于在负载的铜催化剂存在下烯酮基团对相应醇的高度化学选择性氢化，并且依赖于催化剂载体上酸性位点的存在，从而活化双键为碳正离子化。