5-[({3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl}thio)methyl]benzene-1,3-diol | 1130937-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[({3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl}thio)methyl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-[3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propylsulfanylmethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1130937-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: OSCIKZQDGYBNKU-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propylsulfanylmethyl]-4,6-dihydroxybenzoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到5-[({3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl}thio)methyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用拉姆贝格-兰迪亚/ RCM战略Aigialomycin d的全合成§

  摘要：

  具有生物活性的间苯二酸内酯Aigialomycin D（1）已通过闭环易位（RCM）和Ramberg-Bäcklund反应的新型结合而合成。这种合成策略通过在C7'-C8'烯烃处进行闭环复分解，使C1'-C2'烯烃在大环形成过程中作为砜被掩盖，从而避免了环己烯的竞争形成。随后兰堡-巴克伦反应有效地产生C1'-C2' É -烯烃。这种结合的RCM /Ramberg-Bäcklund反应策略应可广泛应用于大环二烯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo802561s

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D Using a Ramberg−Bäcklund/RCM Strategy
  作者：Lynton J. Baird、Mattie S. M. Timmer、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/jo802561s

  日期：2009.3.20

  lactone aigialomycin D (1) has been synthesized by a novel combination of ring-closing metathesis (RCM) and Ramberg−Bäcklund reactions. This synthetic strategy enables the C1′−C2′ alkene to be masked as a sulfone during formation of the macrocycle by ring closing metathesis at the C7′−C8′ olefin, thus avoiding competing formation of a cyclohexene. A subsequent Ramberg−Bäcklund reaction efficiently produces

  具有生物活性的间苯二酸内酯Aigialomycin D（1）已通过闭环易位（RCM）和Ramberg-Bäcklund反应的新型结合而合成。这种合成策略通过在C7'-C8'烯烃处进行闭环复分解，使C1'-C2'烯烃在大环形成过程中作为砜被掩盖，从而避免了环己烯的竞争形成。随后兰堡-巴克伦反应有效地产生C1'-C2' É -烯烃。这种结合的RCM /Ramberg-Bäcklund反应策略应可广泛应用于大环二烯的合成。