2-(1-Hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-hydroxy-2-oxoacenaphthylen-1-yl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: AACZGNKWKYSJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',2'-dimethoxy-3'-methylspiro[acenaphthylene-2,4'-oxetane]-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-(1-Hydroxy-2-oxo-acenaphthen-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bakker, C. G.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 2, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoaddition Reactions of 1,2-Diketones with Silyl Ketene Acetals. Formation of β-Hydroxy-γ-ketoesters
  作者：Dae Won Cho、Hyang-Yeol Lee、Sun Wha Oh、Jung Hei Choi、Hea Jung Park、Patrick S. Mariano、Ung Chan Yoon

  DOI：10.1021/jo800473x

  日期：2008.6.1

  Photochemical reactions taking place between 1,2-diketones and silyl ketene acetals and their excited state reaction mechanisms have been explored. Irradiation of benzene, acetone, or acetonitrile solutions containing 1,2-diketones and silyl ketene acetals is observed to promote formation of 1,4-dioxenes, resulting from [4 + 2]-cycloaddition, oxetanes, arising by Paterno−Buchi processes, and β-hydroxy-γ-ketoesters

  研究了1,2-二酮与甲硅烷基烯酮缩醛之间的光化学反应及其激发态反应机理。观察到辐照含有1,2-二酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的苯，丙酮或乙腈溶液可促进1,4-二恶烯的形成，这是由[4 + 2]-环加成，氧杂环丁烷引起的，是由Paterno-Buchi过程产生的，和SET促进的Claisen型缩合反应生成的β-羟基-γ-酮酸酯。从1,2-二酮的激发态到这些产物的这些竞争途径受溶剂极性以及甲硅烷基烯酮缩醛和1,2-二酮性质的影响。克莱森（Claisen）型缩合过程遵循SET的去甲硅烷基化途径，并且在极性溶剂乙腈中进行光反应时占主导地位，
• BAKKER, C. G.;SCHEEREN, J. W.;NIVARD, R. J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 2, 96-102
  作者：BAKKER, C. G.、SCHEEREN, J. W.、NIVARD, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Bakker, C. G.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 2, p. 96 - 102
  作者：Bakker, C. G.、Scheeren, J. W.、Nivard, R. J. F.

  DOI：——

  日期：——