ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-methyl-2-(methylsulfanyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: AADFHRICSHHYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-selanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶硒硒诱导人乳腺癌的DNA损伤，细胞周期停滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了新型嘧啶类硒脲并针对肿瘤和正常细胞系进行了评估。在这些化合物中，命名为3j的化合物最初对肿瘤细胞显示出相关的细胞毒性和选择性。考虑到该化合物的结构要求，设计并合成了3j的三个类似物。几乎所有测试的化合物都显示出相当大的细胞毒性。但是，3a类似物之一8a被证明具有高度选择性和细胞毒性，尤其是对于乳腺癌细胞（MCF-7）（IC 50  = 3.9μM）。此外，8a导致DNA损伤，抑制细胞增殖，能够在S期阻滞细胞周期并通过人乳腺癌细胞的凋亡诱导细胞死亡。此外，药代动力学特性的预测表明8a对于口服给药可能具有良好的吸收和渗透特性。总的来说，当前的研究确定了8a作为一种潜在的药物原型，可以用作治疗乳腺癌的DNA相互作用细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.026