(3SR,3aSR,6RS,7aRS)-7a-chloro-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-6-p-tolyl-1H-furo[3,4-c]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3SR,3aSR,6RS,7aRS)-7a-chloro-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-6-p-tolyl-1H-furo[3,4-c]pyran
• 英文别名: (3R,3aR,6S,7aS)-7a-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)-1,3,3a,4,6,7-hexahydrofuro[3,4-c]pyran
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₃
• 分子量: 358.865
• InChiKey: AAJKEGUOVIFSOK-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol 、 对甲基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(3SR,3aSR,6RS,7aRS)-7a-chloro-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-6-p-tolyl-1H-furo[3,4-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  InCl3-promoted a novel Prins cyclization for the synthesis of hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives

  摘要：

  (2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃-3-基)甲醇在InCl3的存在下，与不同的醛在常温下能顺利地反应，以良好的收率和高选择性生成一系列新型的顺式融合7a,3,6-三取代六氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡兰衍生物。这是首篇通过Prins环化反应合成顺式融合六氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡兰衍生物的通讯文章。 (版权) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.094