5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-thiol
• 英文别名: 5,6-bis(furan-2-yl)-2H-1,2,4-triazine-3-thione
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: AAVJZZWSMXFGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苯并吡喃-2-酮 、 5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-thiol 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到7-(3-((5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-2-hydroxypropoxy)-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三嗪-香豆素型化合物及其制法和 用途

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三嗪‑香豆素型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以7‑羟基香豆素和环氧氯丙烷为原料得到7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮，以1,2‑二芳基乙烷‑1,2‑二酮、硫代氨基脲为原料得到5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇，最后7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮与各种5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇反应得到目标化合物。该化合物可以作为抗糖尿病药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。

  公开号：

  CN105601624B
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 硝酸铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 5,6-bis(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  带有咔唑部分的新型1,2,4-三嗪衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.071

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Jing Wang、Dianxiong He、Xin Li、Juan Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.071

  日期：2016.6

  A new series of 1,2,4-triazine derivatives bearing carbazole moiety 7a-7p were designed, synthesized, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. The majority of the screened compounds displayed potent α-glucosidase inhibitory activity, with IC50 values in the range of 4.27±0.07-47.75±0.25μM as compared to the standard drug acarbose. Among the series, compound 7k represented the most

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Small molecules for the modulation of MCL-1 and methods of modulating cell death, cell division, cell differentiation and methods of treating disorders
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10000511B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  This invention relates to compounds which selectively bind to the survival protein MCL-1 with high affinity and selectivity, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of those compounds or compositions for modulating MCL-1 activity and for treating hyperproliferative disorders, angiogenesis disorders, cell cycle regulation disorders, autophagy regulation disorders, inflammatory disorders, and/or infectious disorders and/or for enhancing cellular engraftment and/or wound repair, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及以高亲和力和选择性与存活蛋白 MCL-1 选择性结合的化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物调节 MCL-1 活性和治疗过度增殖性疾病、血管生成疾病、细胞周期调节疾病、自噬调节疾病、炎症性疾病和/或感染性疾病和/或增强细胞移植和/或伤口修复，可作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'ENPP1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022056068A8

  公开（公告）日：2023-04-13
• 一种1,2,4-三嗪-香豆素型化合物及其制法和 用途
  申请人：南京双科医药开发有限公司

  公开号：CN105601624B

  公开（公告）日：2018-05-22

  本发明公开了一种1,2,4‑三嗪‑香豆素型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以7‑羟基香豆素和环氧氯丙烷为原料得到7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮，以1,2‑二芳基乙烷‑1,2‑二酮、硫代氨基脲为原料得到5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇，最后7‑(环氧乙烷‑2‑基甲氧基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮与各种5,6‑二芳基‑1,2,4‑三嗪‑3‑硫醇反应得到目标化合物。该化合物可以作为抗糖尿病药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。
• Novel kojic acid-1,2,4-triazine hybrids as anti-tyrosinase agents: Synthesis, biological evaluation, mode of action, and anti-browning studies
  作者：Min He、Meiyan Fan、Wei Yang、Zhiyun Peng、Guangcheng Wang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.136047

  日期：2023.3