4-methoxy-5-aminobenzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-methoxy-5-aminobenzothiophene
• 英文别名: 4-Methoxy-1-benzothiophen-5-amine；4-methoxy-1-benzothiophen-5-amine
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: ABLSVETWGQQSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-硝基苯并噻吩 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-methoxy-5-aminobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基 5-硝基吲哚、5-硝基苯并呋喃和 5-硝基苯并噻吩在酸性和碱性氢有机介质中的电还原：亚氨基醌型中间体的生成和捕获以及环取代氨基衍生物的电合成

  摘要：

  1-甲基-5-硝基吲哚 (1b ,X=N CH 3)、5-硝基苯并呋喃 (1c ,X=O ) 和 5-硝基苯并噻吩 (1d ,X=S ) 在 Hg、无酸性氢甲醇介质、铅的制备电解形成相应的 4-取代氨基衍生物 5，这是由甲醇或电解溶液中存在的任何其他良好亲核试剂 100% 区域选择性加成到亚氨基醌型中间体 4 的结果。在酸性介质中，亚氨基喹啉中间体 4b 和 4c 被困在环加成反应中，环戊二烯被添加到电解介质中。根据 AM1 计算讨论了亲核加成的区域化学。

  DOI：

  10.1139/v03-149