methyl (S)-3-(1-benzyl-3,6-dioxo-4-phenylpiperazin-2-yl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl (S)-3-(1-benzyl-3,6-dioxo-4-phenylpiperazin-2-yl)propionate
• 英文别名: methyl 3-[(2S)-1-benzyl-3,6-dioxo-4-phenylpiperazin-2-yl]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: ABNMDRRGNQCCDF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(benzylamino)pentanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 methyl (S)-3-(1-benzyl-3,6-dioxo-4-phenylpiperazin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral non-racemic 3-(dioxopiperazin-2-yl)propionic acid derivatives

  摘要：

  Starting with the proteinogenic amino acid (S)-glutamate (3) a facile, high yielding synthesis of the chiral non-racemic 3-(dioxo-piperazin-2-yl)propionates 6, 11, and 14 is presented. Key intermediates in the synthesis of Ne-benzyl substituted (dioxopiperazin-2-yl)propionates 11 and 14 are the N-monobenzylglutamate 8 and the chloroacetamide 12, which allow introduction of various substituents in position 4 of the piperazine ring. In receptor binding studies with radioligands the 3-(piperazin-2-yl)propanol 15 was found to have promising affinity for sigma(1)-receptors (K-i=66.1 nM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01212-1