ethyl 9,10-dimethoxy-8-oxo-6,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9,10-dimethoxy-8-oxo-6,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate
• 英文别名: ethyl9,10-dimethoxy-8-oxo-6,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate；ethyl 16,17-dimethoxy-14-oxo-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene-21-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₇
• 分子量: 423.422
• InChiKey: ABOCYHVKHVMOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9,10-dimethoxy-8-oxo-6,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 36.0h， 以to give the target compound (61 mg, 61%)的产率得到9,10-dimethoxy-8-oxo-6,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 8-Oxoprotoberberine Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof, Preparation Method Therefor and Pharmaceutical Composition for Preventing or Treating Diseases Associated with Activity of NFAT5, Containing Same as Active Ingredient

  摘要：

  本发明涉及一种新型8-氧代前胡蔷薇碱衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法以及作为活性成分的预防或治疗与NFAT5活性有关的疾病的制药组合物。根据本发明，新型8-氧代前胡蔷薇碱衍生物或其药学上可接受的盐可用于制备预防或治疗与NFAT5活性有关的疾病的制药组合物，特别是类风湿性关节炎或炎症性疾病，因为已确定该衍生物或其药学上可接受的盐具有明显增加的口服吸收率，相比已知的前胡蔷薇碱，其性质得到改善，并且通过直接抑制NFT5的转录，抑制NFAT5的活性和炎症细胞因子的分泌，降低小鼠类风湿性关节炎中NAFT5的表达。

  公开号：

  US20160251368A1
• 作为产物：
  描述：

  13-(ethoxycarbonyl)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-7-iumchloride 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 9,10-dimethoxy-8-oxo-6,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  신규한 8-옥소프로토베르베린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 NFAT5의 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的8-酮基普罗托贝贝林衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含其为有效成分的NFAT5活性相关疾病的预防或治疗药学组合物，根据本发明，新的8-酮基普罗托贝贝林衍生物或其药学上可接受的盐通过改善物性，口服吸收率显著提高于传统的普罗托贝贝林，并通过直接抑制NFAT5的转录来抑制NFAT5的活性和炎症性细胞因子的分泌，并确认在类风湿性关节炎小鼠中减少NFAT5的表达，因此，NFAT5活性相关疾病，特别是类风湿性关节炎或炎症性疾病的预防或治疗药学组合物可以作为有效药物使用。

  公开号：

  KR20150080427A

文献信息

• US9650389B2
  申请人：——

  公开号：US9650389B2

  公开（公告）日：2017-05-16