1-chloro-1-methyl-2-nitrocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-chloro-1-methyl-2-nitrocyclohexane
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 177.631
• InChiKey: ABRFVLXFLDCWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-methyl-2-nitrocyclohexane 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-methyl-2-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭硝基烯烃的甲硅烷基化反应合成不饱和甲硅烷基磺酸盐

  摘要：

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1-chloro-1-methyl-2-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铁介导的自由基卤代硝化

  摘要：

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo101769d

文献信息

• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Synthesis of unsaturated silyl nitronates via the silylation of conjugated nitroalkenes
  作者：Elizaveta A. Khotyantseva、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.011

  日期：2018.8

  A new method for the synthesis of conjugated silyl nitronates from nitroalkenes is described. The procedure has wide substrate scope and is compatible with in situ generation of the substrates from 2-nitroalcohols or 2-chloro-nitroalkanes. A cascade transformation to give 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide derivatives was disclosed.

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。