三(2-萘基)亚磷酸酯 | 14966-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三(2-萘基)亚磷酸酯
• 中文别名: 2-萘醇,亚磷酸(3:1)
• 英文名称: tri(naphthalen-2-yl) phosphite
• 英文别名: 2-Naphthalenol, phosphite (3:1)；trinaphthalen-2-yl phosphite
• CAS: 14966-26-8
• 化学式: C₃₀H₂₁O₃P
• 分子量: 460.469
• InChiKey: UNYVEYHRHORMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: xylene (1330-20-7); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  257 °C(Press: 0.04 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-萘基)亚磷酸酯 在 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到tri(naphthalen-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  二苯二硒化物催化白磷合成亚磷酸三芳基酯和磷酸三芳基酯

  摘要：

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01695
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium phosphate 、 二苯基二硒醚 、 phosphorus 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到三(2-萘基)亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  二苯二硒化物催化白磷合成亚磷酸三芳基酯和磷酸三芳基酯

  摘要：

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01695

文献信息

• Preparation, Ligand Substitution, and Structural Stability of (<i>η</i>³-Allyl)dicarbonylnitrosyliron Complexes
  作者：Saburo Nakanishi、Seiji Memita、Toshikazu Takata、Keiji Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.71.403

  日期：1998.2

  [Fe(η3-allyl)(CO)2(NO)] complexes were prepared by the reaction of tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate with tosylates, trifluoroacetates and phosphonates of allylic alcohols and with allylic halides. However, acetates and carbonates of the allylic alcohols are ineffective for the preparation of the complexes. The reaction of [Feη3-(1-substituted allyl)}(CO)2(NO)] with phosphorus ligands (L) gave a mixture of diastereomeric [Feη3-(1-substituted allyl)}(CO)(NO)(L)] complexes, which have planar chirality and central chirality of the iron atom. Variable-temperature 1H NMR spectroscopy revealed that no isomerization between these diastereomers occurred upon heating up to 80 °C. Also, neither syn–anti isomerization of the allylic ligand nor isomerization of planar chirality of the complexes took place. The unsubstituted allylic ligand rotates about the iron-allyl ligand axis at room temperature, while η3-(1-substituted allylic) ligands do not.

  通过三羰基亚硝基铁酸四丁基铵与烯丙基醇的对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐和膦酸盐以及烯丙基卤化物的反应，制备了[Fe(η3-烯丙基)(CO)2(NO)]络合物。然而，烯丙基醇的乙酸盐和碳酸盐对配合物的制备无效。Feη3-(1- 取代烯丙基)}(CO)2(NO)]与磷配体（L）反应，得到了非对映[Feη3-(1-取代烯丙基)}(CO)(NO)(L)]复合物的混合物，这些复合物具有铁原子的平面手性和中心手性。变温 1H NMR 光谱显示，在加热至 80 °C 时，这些非对映异构体之间没有发生异构化。此外，烯丙基配体的异构化和复合物平面手性的异构化都没有发生。未取代的烯丙基配体在室温下会围绕铁-烯丙基配体轴旋转，而 η3-（1-取代的烯丙基）配体则不会。
• Synthesis of fluorescent (benzyloxycarbonylamino)(aryl)methylphosphonates
  作者：Michał Górny vel Górniak、Anna Czernicka、Piotr Młynarz、Waldemar Balcerzak、Paweł Kafarski

  DOI：10.3762/bjoc.10.68

  日期：——

  The synthesis of a library of structurally variable aromatic esters of (benzyloxycarbonylamino)(aryl)methylphosphonic acids is described by means of the Oleksyszyn reaction. The library was enlarged by the application of a Suzuki–Miayra approach and by preparation of mixed esters.

  通过Oleksyszyn反应描述了一系列结构可变的芳香酯类（苄氧羰胺基）（芳基）甲基膦酸的合成。利用Suzuki-Miayra方法和混合酯的制备扩大了该库。
• Palladium-Catalyzed Solvent-Free Preparation of Arylphosphonates ArP(O)(OAr)₂ from (ArO)₃P via the Michaelis–Arbuzov Rearrangement
  作者：Chunya Li、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00573

  日期：2020.10.26

  The Pd-catalyzed Michaelis–Arbuzov rearrangement of triaryl phosphites to produce the corresponding arylphosphonates in good to excellent yields is disclosed. In comparison to the traditional methods, this new method is highly atom efficient and is general, as it can be readily extended to aryl phosphonites and phosphinites. A gram-scale reaction of (PhO)3P to PhP(O)(OPh)2 with low loading of the catalyst

  本发明公开了钯催化的三芳基亚磷酸酯的Michaelis-Arbuzov重排以产生相应的芳基膦酸酯，产率高至优异。与传统方法相比，此新方法具有很高的原子效率，并且很通用，因为它可以轻松扩展到芳基亚膦酸酯和次膦酸酯。还证实了在低催化剂用量的情况下（PhO）3 P对PhP（O）（OPh）2的克级反应，显示了其潜在的实用价值。提出了一种合理的机制。
• Hydroaminomethylation of olefins
  申请人：Briggs R. John

  公开号：US20050215825A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to a method comprising the step of contacting under hydroaminomethylation conditions, an olefin, an amine, a rhodium-phosphorous ligand, and synthesis gas (syngas). In particular, it has been discovered that, under some circumstances, a neutral rhodium-monodentate phosphite ligand is prescribed. The invention provides a simple way of making, in high yields and regiospecificity, a variety of products, including pharmacologically active products such as ibutilide, terfenadine, and fexofenadine, and derivatives thereof.

  本发明涉及一种方法，其步骤包括在氢胺甲基化条件下接触烯烃、胺、铑-膦配体和合成气（合成气）。特别是，在某些情况下发现，需要使用中性的铑-单齿膦酸酯配体。本发明提供了一种简单的方法，以高产率和区域特异性制备多种产品，包括具有药理活性的产品，如依布利特、特芬那定和费索芬那定及其衍生物。
• Nickel Phosphite-Catalyzed Tetradehydro-Diels–Alder Reactions of (<i>E</i>)-3-ene-1,8-diynes
  作者：Liam M. Joyce、Stephen A. Moggach、Christopher J. T. Hyland、Stephen G. Pyne、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03040

  日期：2023.5.5

  A series of air-stable nickel catalysts were used in this study, including the novel nickel(0)–phosphite catalysts, Ni[P(O-3,5-Me-Ph)3]4, Ni[P(O-1-naphthyl)3]4, and Ni[P(O-2-naphthyl)3]4. To help understand the type of intermediate in the initial cycloisomerization process, the trapping of nickellacycle intermediates with pinacolborane to yield vinyl boronates is also discussed.

  已开发出镍催化的 ( E )-3-ene-1,8-diynes 的四脱氢-Diels-Alder 反应，用于制备异吲哚啉、二氢异苯并呋喃和四氢异喹啉。本研究使用了一系列空气稳定的镍催化剂，包括新型镍 (0)-亚磷酸盐催化剂 Ni[P(O-3,5-Me-Ph) 3 ] 4 、Ni[P ( O - 1 -萘基) 3 ] 4和Ni[P(O-2-萘基) 3 ] 4。为了帮助理解初始环异构化过程中的中间体类型，还讨论了用频哪醇硼烷捕获环镍中间体以生成硼酸乙烯酯。