rubrolide K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rubrolide K
• 英文别名: (5Z)-4-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-5-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-chlorofuran-2-one
• 化学式: C₁₇H₉Br₂ClO₄
• 分子量: 472.517
• InChiKey: ABZNNBUYUUXCNH-NSIKDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone	441287-32-7	C11H9ClO3	224.644

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 溴 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rubrolide K
  参考文献：
  名称：

  后期溴化使红布洛内酯 B、I、K 和 O 的合成成为可能

  摘要：

  从市售的 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮中分 3-4 步完成了海洋天然产物 rubrolides B、I、K 和 O 的简洁高效合成。关键步骤包括：(i) 位点选择性 Suzuki 交叉偶联，(ii) 乙烯醇缩合，以及 (iii) 后期溴化。后一反应允许以高度区域选择性的方式对芳环进行官能化，从而能够从常见前体快速获得目标红内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600473

文献信息

• Synthesis of Natural Rubrolides B, I, K, L, M, O and Analogues
  作者：Jessica Vries、Maik Assmann、Jasmin Janneschütz、Judith Krauß、Mirja Gudzuhn、Stephanie Stanelle‐Bertram、Gülsah Gabriel、Wolfgang R. Streit、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.202100526

  日期：2021.8.6

  The chlorinated rubrolides B, I, K, L, M, O and analogues have been synthesized via a concise, protecting group free, five step synthesis. All synthesized compounds were tested for their activity against the influenza A virus pH1N1 and H3N2 as well as for their antibiofilm activity against Stenotrophomonas maltophilia K279a showing promising activities.

  氯化红布罗内酯 B、I、K、L、M、O 和类似物是通过简洁、无保护基团的五步合成法合成的。测试了所有合成的化合物对甲型流感病毒p H1N1 和 H3N2 的活性以及对嗜麦芽窄食单胞菌K279a 的抗生物膜活性，显示出有希望的活性。
• Late-Stage Bromination Enables the Synthesis of Rubrolides B, I, K, and O
  作者：Milandip Karak、Jaime A. M. Acosta、Luiz C. A. Barbosa、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/ejoc.201600473

  日期：2016.8

  A concise and efficient synthesis of the marine natural products rubrolides B, I, K, and O was accomplished in 3–4 steps from commercially available 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. Key steps include: (i) a site-selective Suzuki cross-coupling, (ii) a vinylogous aldol condensation, and (iii) a late-stage bromination. The latter reaction allowed functionalization of the aromatic rings in a highly regioselective

  从市售的 3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮中分 3-4 步完成了海洋天然产物 rubrolides B、I、K 和 O 的简洁高效合成。关键步骤包括：(i) 位点选择性 Suzuki 交叉偶联，(ii) 乙烯醇缩合，以及 (iii) 后期溴化。后一反应允许以高度区域选择性的方式对芳环进行官能化，从而能够从常见前体快速获得目标红内酯。