6-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)hex-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 6-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)hex-1-yne
• 英文别名: 6-(oxazolin-2-yl)-hex-1-yne；2-Hex-5-ynyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: ACBREERRKPKLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)hex-1-yne 、 硼,[3-乙基-5-[1-(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-kN)乙基]-2,4-二甲基-1H-吡咯酸根-kN]二氟-,(T-4)- 、 4-甲苯基乙炔 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以13%的产率得到4-[6-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)hex-1-ynyl]-2,6-diethyl-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-(4-tolylethynyl)-3a,4a-4-bora-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  二吡咯亚甲基骨架中炔取代硼的设计与合成

  摘要：

  4,4-Difluoro-3a,4a-diaza-4-bora-S-indacenes，通常称为硼二吡咯亚甲基染料 (F-Bodipy)，被用作 4,4-diethynyl-3a,4a-diaza-4- 的前体硼-S-茚满。使用取代的乙炔基锂试剂合成对称取代的 4,4-二乙炔基-3a,4a-diaza-4-bora-S-inda-cenes，而使用两种不同的乙炔基格氏试剂的 1:1 混合物得到不对称产物。使用 (三烷基甲硅烷基) 乙炔基锂 (烷基 = Me, Et) 得到 4,4-双[(三烷基甲硅烷基)乙炔基]-3a,4a-二氮杂-4-硼-S-茚满，在三甲基甲硅烷基衍生物的情况下可以脱保护得到单或双保护产物。双脱保护的 4,4-diethynyl-3a,4a-diaza-4-bora-S-indacene 与溴芘、-蒽或-三联吡啶偶联得到相应的 4,4-bis(arylethynyl)-3a

  DOI：

  10.1055/s-2007-965975
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 C.I.酸性橙108 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  二吡咯亚甲基骨架中炔取代硼的设计与合成

  摘要：

  4,4-Difluoro-3a,4a-diaza-4-bora-S-indacenes，通常称为硼二吡咯亚甲基染料 (F-Bodipy)，被用作 4,4-diethynyl-3a,4a-diaza-4- 的前体硼-S-茚满。使用取代的乙炔基锂试剂合成对称取代的 4,4-二乙炔基-3a,4a-diaza-4-bora-S-inda-cenes，而使用两种不同的乙炔基格氏试剂的 1:1 混合物得到不对称产物。使用 (三烷基甲硅烷基) 乙炔基锂 (烷基 = Me, Et) 得到 4,4-双[(三烷基甲硅烷基)乙炔基]-3a,4a-二氮杂-4-硼-S-茚满，在三甲基甲硅烷基衍生物的情况下可以脱保护得到单或双保护产物。双脱保护的 4,4-diethynyl-3a,4a-diaza-4-bora-S-indacene 与溴芘、-蒽或-三联吡啶偶联得到相应的 4,4-bis(arylethynyl)-3a

  DOI：

  10.1055/s-2007-965975

文献信息

• Unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US07897786B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The invention relates to unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons of formula (I) and the use thereof for fluorescence or electroluminescent analysis. The fluorescent properties are provided by the central ring of six atoms comprising the —N—B—N— sequence, R1 to R7 permitting the modification of the compound properties (fluorescence emission wavelength, quantitative fluorescent yield), at least one of the substituents S1 and S2 has a chromophore end group which permits an excitation of the molecule at wavelengths close to those of the substituent chromophore. A preferably selected from the chromophore substituents with a wavelength close to the ultraviolet which significantly increases the Stokes displacement.

  该发明涉及式(I)的不饱和二吡咯甲烷硼硼碳化物以及其用于荧光或电致发光分析的用途。荧光性质由中心环的六个原子组成的—N—B—N—序列提供，R1到R7允许修改化合物性质（荧光发射波长，定量荧光产率），至少一个取代基S1和S2具有一个色团末端基团，该基团允许在波长接近取代基色团的情况下激发分子。首选选择具有接近紫外光波长的色团取代基，可显著增加斯托克斯位移。
• DIPYRROMETHENES-BORE BOROCARBONES INSATURES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1848725A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• Unsaturated Dipyrromethene-Boron Borocarbons
  申请人：Ulrich Gilles

  公开号：US20080102534A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The invention relates to unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons of formula (I) and the use thereof for fluorescence or electroluminescent analysis. The fluorescent properties are provided by the central ring of six atoms comprising the —N—B—N— sequence, R 1 to R 7 permitting the modification of the compound properties (fluorescence emission wavelength, quantitative fluorescent yield), at least one of the substituents S 1 and S 2 has a chromophore end group which permits an excitation of the molecule at wavelengths close to those of the substituent chromophore. A preferably selected from the chromophore substituents with a wavelength close to the ultraviolet which significantly increases the Stokes displacement.
• US7897786B2
  申请人：——

  公开号：US7897786B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• [EN] UNSATURATED DIPYRROMETHENE-BORON BOROCARBONS<br/>[FR] DIPYRROMETHENES-BORE BOROCARBONES INSATURES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2006087459A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The invention relates to unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons of formula (I) and the use thereof for fluorescence or electroluminescent analysis. The fluorescent properties are provided by the central ring of 6 atoms comprising the -N-B-N- sequence, R¹ to R⁷ permitting the modification of the compound properties (fluorescence emission wavelength, quantitative fluorescent yield), at least one of the substituents S¹ and S² has a chromophore end group which permits an excitation of the molecule at wavelengths close to those of the substituent chromophore A preferably selected from the chromophore substituents with a wavelength close to the ultraviolet which significantly increases the Stokes displacement.
  [FR] L'invention concerne des dipyrrométhènes-bore borocarbonés insaturés de formule (I), et leur utilisation pour l'analyse par fluorescence ou pour l'électroluminescence. Les propriétés de fluorescence sont conférées par le cycle central à 6 atomes comprenant la séquence -N-B-N- , R¹ à R⁷ permettent de modifier les propriétés (longueur d'onde d'émission de fluorescence, rendement quantique de fluorescence) du composé, au moins l'un des substituants S¹ et S² porte un groupe terminal chromophore qui a pour effet de permettre l'excitation de la molécule dans les longueurs d'onde proches du substituant chromophore A, qui est choisi de préférence parmi les substituants chromophores ayant une longueur d'onde proche de l'ultraviolet, ce qui augmente fortement le déplacement de Stoke.