benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6-carbonitrile
• 英文别名: Benzimidazolo[1,2-c]quinazoline-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₈N₄
• 分子量: 244.255
• InChiKey: ACFTUKAXDUOFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N'-(2-bromophenyl)benzamidine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氧化苯并喹唑啉和3-芳基-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈经氧化和氧化转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈非氧化C–N联轴器

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-腈是通过三种新途径高收率制备的：（1）Cu（OTf）2（0-5 mol％）催化的高价碘[PhI （OTf）2 ]在纯三氟乙酸（TFA）中介导的4-苯胺基喹唑啉-2-腈的氧化偶联；（2）Pd（OAc）2（10 mol％）或CuI（10 mol％）介导的4-（2-溴苯胺基）喹唑啉-2-腈的非氧化偶联; 和（3）非氧化性Pd（Ar 3 P）3 [Ar = 3,5-（F 3 C）2 C 6 H 3] [又名超稳定的Pd（0）催化剂]（10摩尔％）介导了3-（2-溴苯基）-4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-腈的分子内C–N环化。所有新化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01514

文献信息

• Expeditious synthesis and cytotoxic activity of new cyanoindolo[3,2-c]quinolines and benzimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Christelle Lamazzi、Stéphane Léonce、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Gérald Guillaumet、Charles W Rees、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00427-3

  日期：2000.10

  Novel 6-cyanoindolo[3,2-c]quinoline and 6-cyanobenzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives have been synthesised by treatment of the appropriate aromatic amines with 4.5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 (Appel salt). The cytotoxicity and the effect of these compounds on cellular growth were measured.

  通过用4.5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1处理适当的芳族胺，合成了新型的6-氰基吲哚并[3,2-c]喹啉和6-氰基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物（阿珀尔盐）。测量了这些化合物的细胞毒性和对细胞生长的影响。