(Z)-(6-chloro-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ylidene)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-(6-chloro-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ylidene)acetic acid methyl ester
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: ACKLJDWXYZDSLR-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯胺 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 air 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-(6-chloro-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ylidene)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-乙炔基苯胺衍生物的氧化羰基化反应合成4 H -3,1-苯并恶嗪，喹唑啉-2-酮和喹啉-4-酮

  摘要：

  通过钯催化的各种取代基的环化-烷氧基羰基化反应，可以有效而直接地合成4 H -3,1-苯并恶嗪3和4，喹唑啉-2-酮5和喹啉-4-酮衍生物6和7。 2-（三甲基硅烷基）乙炔基苯胺或脲衍生物2。反应在65或75°C的7：1 MeCN / MeOH中，在催化量为10％Pd / C的情况下，与Bu 4 NI和KF一起在2.4 MPa的CO和3：1的混合物下进行空气。反和Syn 6 -exo-dig环化模式说明了两种立体异构体的形成。乙烯基钯中间体的异构化也可能发生。通过不寻常的重排可以证明双羰基化产物7r和宝石-二甲氧基羰基化产物6s的形成，其结构已经通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo0357770