8-{3-[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]propanoyl}-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-{3-[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]propanoyl}-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• 英文别名: 6-[3-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]propanoyl]-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-11-one
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₂O₂
• 分子量: 420.527
• InChiKey: ACRIOMVBHWVDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(acetyl)-4-piperidinyl]propionic acid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 8-{3-[1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl]propanoyl}-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰胆碱酯酶抑制剂作为有节律性膀胱收缩的增强剂：SAR的8- {3- [1-（3-氟苄基）哌啶-4-基]丙酰基} -1,2,5,6-四氢-4H-吡咯[3] ，2,1-ij]喹啉-4-酮（TAK-802）和相关化合物。

  摘要：

  作为开发有节奏的膀胱收缩增加剂的正在进行的研究的一部分，合成了1-芳基-3-（1-苄基哌啶-4-基）丙烷，并将其作为非氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂进行了研究。在具有各种芳基的化合物中，发现1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮衍生物9c具有有效的AChE抑制活性，且具有IC（50 ）值1.3nM。化合物9c可增加豚鼠和大鼠的节律性膀胱收缩，而不会影响基础膀胱内压力，这表明9c可用于治疗逼尿肌功能不足引起的排尿功能障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.022