7-O-(3,4-dichlorobenzoyl) fangchinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-O-(3,4-dichlorobenzoyl) fangchinoline
• 英文别名: [(1S,14S)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-yl] 3,4-dichlorobenzoate
• 化学式: C₄₄H₄₂Cl₂N₂O₇
• 分子量: 781.733
• InChiKey: ACUPHFVNRCISHM-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 、 防己诺林碱 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到7-O-(3,4-dichlorobenzoyl) fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基胆碱衍生物通过抑制PI3K / AKT和MAPK信号传导途径诱导人白血病细胞系的细胞周期停滞和凋亡。

  摘要：

  防己胆碱是从Stephania tetrandra S. Moore提取的双苄基异喹啉生物碱，具有抗癌活性。已经合成了一系列新的防己诺林碱衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。在细胞活力测定中，这些防己诺林碱衍生物对白血病和乳腺癌细胞系的抑制增殖活性高于亲本化合物。其中，3e通过诱导G0 / G1细胞周期停滞和凋亡而对白血病细胞HEL表现出最强的细胞生长抑制活性，呈剂量和时间依赖性。用3e处理HEL细胞还导致MAPK和PI3K / AKT途径的显着抑制以及c-MYC下调，这可能是诱导凋亡和细胞周期停滞的原因。在对接分析中，3e和Akt1之间的高亲和力相互作用是该化合物抑制激酶的主要原因。该衍生物化合物可用作治疗白血病的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111898