Luciferin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Luciferin
• 英文别名: [3-(6-benzofuran-3-yl-2-sec-butyl-3-oxo-3,7-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-propyl]-guanidine；2-[3-[6-(1-benzofuran-3-yl)-2-butan-2-yl-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]propyl]guanidine
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₂
• 分子量: 406.487
• InChiKey: ACZKTLWYGNAWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-methyl-2-pentanone 、 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以16%的产率得到Luciferin
  参考文献：
  名称：

  基于Pd介导的交叉偶合的dl - Cypridina luciferin及其类似物的收敛和短步合成

  摘要：

  通过八步法从2-氨基吡嗪合成了dl- Cypridina luciferin及其类似物，该方法包括两个区域选择性Pd介导的交叉偶联，并比较了它们的化学发光和生物发光活性。具有3-苯并呋喃基或3-苯并噻吩基取代3-吲哚基的类似物显示出类似于Cypridina luciferase的萤光素酶亲和力，但发光效率较低，这表明NH基对于分子识别并不重要，而吲哚基是对于有效发光至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00131-3

文献信息

• Convergent and short-step syntheses of dl-Cypridina luciferin and its analogues based on Pd-mediated cross couplings
  作者：Hideshi Nakamura、Mihoko Aizawa、Daisuke Takeuchi、Akio Murai、Osamu Shimoura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00131-3

  日期：2000.3

  luciferin and its analogues were synthesized from 2-aminopyrazine by an eight-step method that included two regio-selective Pd-mediated cross couplings, and their chemi- and bioluminescent activities were compared. Analogues having a 3-benzofuranyl or a 3-benzothienyl group in the place of a 3-indolyl group showed luciferase affinities similar to Cypridina luciferase but with a lower luminescent efficiency

  通过八步法从2-氨基吡嗪合成了dl- Cypridina luciferin及其类似物，该方法包括两个区域选择性Pd介导的交叉偶联，并比较了它们的化学发光和生物发光活性。具有3-苯并呋喃基或3-苯并噻吩基取代3-吲哚基的类似物显示出类似于Cypridina luciferase的萤光素酶亲和力，但发光效率较低，这表明NH基对于分子识别并不重要，而吲哚基是对于有效发光至关重要。