triethyl (1R*,6S*,9S*)-9-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.4.0]decane-7-thione-2,2,6-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: triethyl (1R*,6S*,9S*)-9-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.4.0]decane-7-thione-2,2,6-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl (3R,4aS,8aR)-3-(4-methoxyphenyl)-1-sulfanylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-isoquinoline-5,5,8a-tricarboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₇S
• 分子量: 491.606
• InChiKey: ADATTXKNQYWMKS-IECBHUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl (1R*,6S*,9S*)-9-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.4.0]decane-7-thione-2,2,6-tricarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到triethyl (1R*,6S,9R)-9-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.4.0]decane-2,2,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性双环和脱季铵盐反应功能化的顺式和反式融合双环α-氨基酸。

  摘要：

  融合的双环α-氨基酸可通过对茴香基乙炔基酮和束缚二酸的双迈克尔反应，通过CN基团的氢化或水合环化以及对茴香基团的氧化来制备。α-氨基酸的取代水平可以通过中间体的脱氰或脱羰乙氧基化来调节。以这种方式制备的双环α-氨基酸包括具有不同取代和氧化水平的顺式和反式-过氢异喹啉-3-羧酸和顺式-过氢-2-吡啶-3-羧酸。双环α-氨基酸可以被认为是脯氨酸，胡椒酸，2-氨基己二酸或谷氨酸的官能化和构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo026643+
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester 在 10percent Pd/C 劳森试剂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 triethyl (1R*,6S*,9S*)-9-(4-methoxyphenyl)-8-azabicyclo[4.4.0]decane-7-thione-2,2,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性双环和脱季铵盐反应功能化的顺式和反式融合双环α-氨基酸。

  摘要：

  融合的双环α-氨基酸可通过对茴香基乙炔基酮和束缚二酸的双迈克尔反应，通过CN基团的氢化或水合环化以及对茴香基团的氧化来制备。α-氨基酸的取代水平可以通过中间体的脱氰或脱羰乙氧基化来调节。以这种方式制备的双环α-氨基酸包括具有不同取代和氧化水平的顺式和反式-过氢异喹啉-3-羧酸和顺式-过氢-2-吡啶-3-羧酸。双环α-氨基酸可以被认为是脯氨酸，胡椒酸，2-氨基己二酸或谷氨酸的官能化和构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo026643+

文献信息

• Functionalized Cis- and Trans-Fused Bicyclic α-Amino Acids via Stereoselective Double Annulation and Dequaternization Reactions
  作者：Kazuyuki Hattori、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/jo026643+

  日期：2003.2.1

  Fused bicyclic alpha-amino acids can be prepared by a double Michael reaction of p-anisyl ethynyl ketone and a tethered diacid, cyclization via hydrogenation or hydration of a CN group, and oxidation of the p-anisyl group. The substitution level of the alpha-amino acids can be adjusted by decyanation or decarboethoxylation of the intermediates. Bicyclic alpha-amino acids prepared in this way include

  融合的双环α-氨基酸可通过对茴香基乙炔基酮和束缚二酸的双迈克尔反应，通过CN基团的氢化或水合环化以及对茴香基团的氧化来制备。α-氨基酸的取代水平可以通过中间体的脱氰或脱羰乙氧基化来调节。以这种方式制备的双环α-氨基酸包括具有不同取代和氧化水平的顺式和反式-过氢异喹啉-3-羧酸和顺式-过氢-2-吡啶-3-羧酸。双环α-氨基酸可以被认为是脯氨酸，胡椒酸，2-氨基己二酸或谷氨酸的官能化和构象受限的类似物。