三(三氟甲基)膦 | 432-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三(三氟甲基)膦
• 英文名称: tris(trifluoromethyl)phosphine
• 英文别名: Tris-trifluormethyl-phosphin；tris(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 432-04-2
• 化学式: C₃F₉P
• 分子量: 237.992
• InChiKey: MXLDRFIVBLWESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.1°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险类别码：
  R17,R34
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 2845

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis(trifluoromethyl)phosphine	460-96-8	C2HF6P	169.994
  ——	tris(trifluoromethyl)phosphine oxide	423-01-8	C3F9OP	253.992

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基[二(三氟甲基)]磷烷	methyl-bis-trifluoromethyl-phosphine	1605-54-5	C3H3F6P	184.021
  ——	tris(trifluoromethyl)phosphine oxide	423-01-8	C3F9OP	253.992
  ——	Tris(trifluormethyl)phosphansulfid	2025-08-3	C3F9PS	270.058

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三氟甲基)膦 在 H₂O 作用下， 以46%的产率得到三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.15, page 163 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 在 磷化氢 、 碘 作用下， 生成 三(三氟甲基)膦
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF FLUOROCARBON PHOSPHORUS IODIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a065
• 作为试剂：
  描述：

  pentakis-trifluoromethyl-cyclopentaphosphane 在 三(三氟甲基)膦 作用下， 以50%的产率得到四(三氟甲基)-环丁膦
  参考文献：
  名称：

  BICOÖRDINATE PHOSPHORUS: BASE-PCF₃ ADDUCTS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a037

文献信息

• The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：Makeba B. Murphy-Jolly、Lesley C. Lewis、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/b507752d

  日期：——

  Tris(perfluoroalkyl)phosphines, of interest as tunable alternatives to the carbon monoxide ligand, can be synthesised by the nucleophile mediated reaction of perfluoroalkyltrimethylsilanes with triphenylphosphite; the method can be extended to diphosphines.

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。
• Reactions of Trifluoronitrosomethane with bistrifluoromethylphosphorus compounds, (CF3)2PX (where x = H, Cl, CF3)
  作者：H.G. Ang、K.K. So

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80914-8

  日期：1985.4

  phine to give (CF3)2P(O)N(OH)CF3 and a small amount of (CF3)2NOH. On the other hand, the reactions with tris(trifluoromethyl)phosphine and bis(trifluoromethyl)chlorophosphine afford (CF3)2NOP(O)CF3N(CF3)2 and (CF3)2NP(O)(CF3)Cl respectively. Isomerisation of may be involved as found for the isomerisation of the phosphine, (CF3)2NOP(CF3)2, to the phosphoryl compound, (CF3)2NP(O)(CF3)2. Mechanisms for

  三氟亚硝基甲烷与双（三氟甲基）膦反应，生成（CF 3）2 P（O）N（OH）CF 3和少量（CF 3）2 NOH。另一方面，与三（三氟甲基）膦和双（三氟甲基）氯膦的反应得到（CF 3）2 NOP（O）CF 3 N（CF 3）2和（CF 3）2 NP（O）（CF 3）Cl。如膦（CF 3）2 NOP（CF 3）2的异构化所发现的，可能涉及的异构化。（CF 3）2 NP（O）（CF 3）2表示磷酰基化合物。讨论了上述反应的机理。
• Infrared spectra of some derivatives of octacarbonyldicobalt
  作者：A. R. Manning

  DOI：10.1039/j19680001135

  日期：——

  A number of cobalt carbonyl derivatives of the type [L Co(CO)3]2[L = Et3P, Bu3P, PhMe2P, PhEt2P, Ph3P, (MeO)3P, (PhO)3P, Et3As, or Ph3As] have been prepared, and their infrared spectra investigated in the range 225–4000 cm.–1. Absorption bands due to the vibrations of the Co2(CO)6 moiety have been identified and assigned where possible.

  [L Co（CO）3 ] 2类型的许多羰基钴衍生物[L = Et 3 P，Bu 3 P，PhMe 2 P，PhEt 2 P，Ph 3 P，（MeO）3 P，（PhO）制备了3 P，Et 3 As或Ph 3 As]，并在225–4000 cm范围内研究了其红外光谱。–1。由于Co 2（CO）6部分的振动而产生的吸收带已被识别并在可能的情况下进行了分配。
• Bis(trifluoromethyl)cadmium·glyme (glyme = dimethoxyethane), a new, powerful fluoroalkylating agent and low-temperature source of difluorocarbene
  作者：Larry J. Krause、John A. Morrison

  DOI：10.1039/c39800000671

  日期：——

  The newly isolated reagent (CF3)2Cd·glyme [glyme =(MeOCH2)2] readily exchanges ligands with, e.g., GeI4, SnI4, or PI3 to form the fully substituted compounds (CF3)4Ge, (CF3)4Sn, or (CF3)3P, within minutes at ambient temperature; reactions with acyl halides, like MeC(O)Br, form the acyl fluorides, like MeC(O)F, in excellent yields, 95%, at –25 °C and extrusion of CF2 at –25 °C in this reaction in indicated

  新分离的试剂（CF 3）2镉·甘醇二甲醚[甘醇二甲醚=（MeOCH 2）2 ]容易与，交换配体例如，GEI 4，SNI 4，或PI 3，以形成完全取代的化合物（CF 3）4的Ge， （CF 3）4 Sn或（CF 3）3 P在环境温度下在数分钟内；与酰基卤（如MeC（O）Br）反应形成酰氟（如MeC（O）F），在–25°C下以极好的收率（95％）和CF 2挤出 该反应在–25°C下进行反应，表明由四甲基乙烯形成了预期的二氟环丙烷，收率为53％。
• A Very Strong Methylation Agent: [Me ₂ Cl][Al(OTeF ₅ ) ₄ ]
  作者：Sebastian Hämmerling、Günther Thiele、Simon Steinhauer、Helmut Beckers、Carsten Müller、Sebastian Riedel

  DOI：10.1002/anie.201904007

  日期：2019.7.15

  [Me2Cl][Al(OTeF5)4], was synthesized on multigram scale by means of a simple one‐pot procedure. The isolated product can be handled at room temperature and used as a strong electrophilic methylation agent. This is demonstrated by the methylation of the very weak bases P(CF3)3, PF3, MeI, and MeBr.

  通过简单的一锅法，以克数合成了一种新的含氯鎓盐[Me 2 Cl] [Al（OTeF 5）4 ]。分离出的产物可以在室温下处理并用作强亲电甲基化剂。这可以通过非常弱的碱基P（CF 3）3，PF 3，MeI和MeBr的甲基化来证明。

表征谱图