43-O-(2-chloroacetyl)oxyrapamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 43-O-(2-chloroacetyl)oxyrapamycin
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-4-[(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]propyl]-2-methoxycyclohexyl] 2-chloroacetate
• 化学式: C₅₃H₈₀ClNO₁₄
• 分子量: 990.669
• InChiKey: ADBWGKNZKPJJDL-IAKFYKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  43-O-(2-chloroacetyl)oxyrapamycin 在 potassium iodide 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以59.6%的产率得到43-O-(2-azidoacetyl)oxyrapamycin
  参考文献：
  名称：

  一种雷帕霉素C43位胍基衍生物及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域范畴，涉及一种雷帕霉素类衍生物，尤其涉及一种雷帕霉素C43位胍基衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物为下式Ⅰ所示的化合物或其药学可接受的盐、异构体、酯类。其制备方法为：化合物A‑1制备得到式A‑2化合物，再依次与三苯基膦、异氰酸酯、有机胺反应得到式Ⅰ化合物。本发明还保护了所述衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明的衍生物均具有较强的抗肿瘤活性，且制备方法简单，为临床提供一种更理想的选择。

  公开号：

  CN108148076B
• 作为产物：
  描述：

  雷帕霉素 在 咪唑 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 43-O-(2-chloroacetyl)oxyrapamycin
  参考文献：
  名称：

  取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途

  摘要：

  本发明涉及取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途。具体地说，本发明涉及以下式I化合物：或其药学可接受的盐、溶剂合物、异构体、酯、前药，其中取代基X、R、R1和n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。本发明化合物具有优良的生物学活性。

  公开号：

  CN104341434B

文献信息

• Lipase-Catalyzed Regioselective Esterification of Rapamycin:  Synthesis of Temsirolimus (CCI-779)
  作者：Jianxin Gu、Mark E. Ruppen、Ping Cai

  DOI：10.1021/ol0514395

  日期：2005.9.1

  A lipase-catalyzed acylation of the immunosuppressant rapamycin with complete regioselectivity is described. The method was successfully applied to the synthesis of 42-hemiesters and temsirolimus (CCI-779), an investigational oncology drug.[reaction: see text]

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。
• US7268144B2
  申请人：——

  公开号：US7268144B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• 取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途
  申请人：福建省微生物研究所

  公开号：CN104341434B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及取代的雷帕霉素三氮唑衍生物和用途。具体地说，本发明涉及以下式I化合物：或其药学可接受的盐、溶剂合物、异构体、酯、前药，其中取代基X、R、R1和n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。本发明化合物具有优良的生物学活性。
• 一种雷帕霉素C43位胍基衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：福建省微生物研究所

  公开号：CN108148076B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明属于医药技术领域范畴，涉及一种雷帕霉素类衍生物，尤其涉及一种雷帕霉素C43位胍基衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物为下式Ⅰ所示的化合物或其药学可接受的盐、异构体、酯类。其制备方法为：化合物A‑1制备得到式A‑2化合物，再依次与三苯基膦、异氰酸酯、有机胺反应得到式Ⅰ化合物。本发明还保护了所述衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明的衍生物均具有较强的抗肿瘤活性，且制备方法简单，为临床提供一种更理想的选择。