(S)-2-((S)-2′-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((S)-2′-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: (5R)-2-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 366.34
• InChiKey: ADJUBSDAZWSYFT-ZUZCIYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one 、 萘普生 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以8%的产率得到(S)-2-((S)-2′-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  高活性无环手性酰肼的发展，用于不对称亚胺鎓离子有机催化†

  摘要：

  双不对称感应已被用作优化吡唑烷酮衍生的有机催化剂用于不对称亚胺离子催化的Diels-Alder反应的工具。机理研究表明，一种优异的酰肼催化剂是由手性吡唑烷酮前体的甲醇分解反应而得。该催化剂在低至1 mol％的催化剂负载下显示出异常高的内非对映选择性和良好的对映选择性，以及一系列β-芳烃和环状二烯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41719k

文献信息

• The development of highly active acyclic chiral hydrazides for asymmetric iminium ion organocatalysis
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Mark Reid、Tony Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41719k

  日期：——

  Double asymmetric induction has been employed as a tool to optimise pyrazolidinone-derived organocatalysts for the asymmetric iminium ion catalysed Diels–Alder reaction. Mechanistic studies revealed a superior hydrazide catalyst deriving from methanolysis of the chiral pyrazolidinone precursor. This catalyst displays unusually high endo diastereoselectivity and good enantioselectivity with a range

  双不对称感应已被用作优化吡唑烷酮衍生的有机催化剂用于不对称亚胺离子催化的Diels-Alder反应的工具。机理研究表明，一种优异的酰肼催化剂是由手性吡唑烷酮前体的甲醇分解反应而得。该催化剂在低至1 mol％的催化剂负载下显示出异常高的内非对映选择性和良好的对映选择性，以及一系列β-芳烃和环状二烯。