2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]naphthalene；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃
• 分子量: 286.296
• InChiKey: ADMZUVPKWJNZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 alumina-grafted SBA-15 mesoporous silica 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧化铝接枝的SBA-15可持续双功能催化剂，用于苯甲醇直接交叉偶联到二芳基甲烷

  摘要：

  具有布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能度的AlSBA-15催化剂可催化苄醇直接芳基化为二芳基甲烷，并通过C-O键活化获得85％的产率。通过采用简单有效的合成后金属注入途径，合成了2wt％和4wt％AlSBA-15催化剂。用XRD，N 2吸附和解吸，27 Al MAS NMR，XPS，HR-TEM，NH 3和CO 2表征合成的催化剂。程序升温脱附（TPD）和吡啶传递FTIR光谱技术确定了布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能团的存在。通过各种控制实验，证实布朗斯台德酸位点激活苯甲醇，路易斯碱位点同时与苯硼酸相互作用，完成偶联反应。在可回收性研究中，4wt％AlSBA-15最多可保留5个循环的活性和稳定性。与均相催化剂不同，4wt％AlSBA-15催化剂不需要添加剂，较长的反应时间和昂贵的金属。

  DOI：

  10.1039/d0cy00471e

文献信息

• Direct cross-coupling of benzyl alcohols to construct diarylmethanes via palladium catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Jiang-Bo Wei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c4cc10084k

  日期：——

  A direct arylation to furnish diarylmethanes from benzyl alcohols was realized through Pd(PPh₃)₄-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling via benzylic C–O activation in the absence of any additives. The arylation is compatible with various functional groups. This development provides an atom- and step-economic way to approach a diarylmethane scaffold under mild and environmentally benign conditions.

  通过Pd(PPh3)4催化的Suzuki–Miyaura偶联反应，利用苯甲醇直接芳基化制备二芳基甲烷，通过对苄基C–O活化，无需任何添加剂。这种芳基化反应与多种官能团兼容。该研究开发了一种原子经济、步骤经济的方法，在温和环保的条件下制备二芳基甲烷骨架。
• 1,3-Dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a Superior Ligand for the Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl and Benzyl Methyl Ethers with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Ayaka Yasutome、Hirotaka Kinuta、Keisuke Nakamura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol502583h

  日期：2014.11.7

  A new catalytic system has been developed involving the use of Ni(cod)2 in conjunction with 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene for the cross-coupling of aryl and benzyl methyl ethers with organoboron reagents. This method not only allows for the use of readily available methyl ethers as halide surrogates but also provides a functional group tolerant method for the late-stage derivatization of complex molecules.