5,5a,8,8a-Tetrahydro-3-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]1,5-methanocyclopent[d]azepine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,5a,8,8a-Tetrahydro-3-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]1,5-methanocyclopent[d]azepine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 9-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]-9-azatricyclo[5.3.1.02,6]undec-3-ene-8,10-dione
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₂
• 分子量: 395.505
• InChiKey: ADRPPXIOQBBGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.0]oct-6-ene-2,4-dicarboxylic acid 、 4-氨基丁基-1-(2-嘧啶)-哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5,5a,8,8a-Tetrahydro-3-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]1,5-methanocyclopent[d]azepine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic polycyclic imides

  摘要：

  公开号：

  EP0286263B1

文献信息

• US4797488A
  申请人：——

  公开号：US4797488A

  公开（公告）日：1989-01-10
• US4824999A
  申请人：——

  公开号：US4824999A

  公开（公告）日：1989-04-25
• [EN] PSYCHOTROPIC POLYCYCLIC IMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1988007529A1

  公开（公告）日：1988-10-06

  (EN) Substituted imides of formula (I) are antipsychotic, anxiolytic agents with very little extrapyramidal side effets, in which X is -O-, -S-, -SO-, -SO2- ,-CR3R4- where R3 and R4 independently, are hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or, taken together with the carbon atom to which they are attached, R3 and R4 form a cycloalkyl group of 3 to 5 carbon atoms; n is one of the integers 2, 3, 4 or 5; R is phenyl, halophenyl, trifluoromethylphenyl, alkoxyphenyl in which the alkoxy substituent contains 1 to 3 carbon atoms, 2-pyrimidinyl, halopyrimidin-2-yl, 2-pyrazinyl, halopyrazin-2-yl, 2-pyridinyl, cyanopyridin-2-yl, halopyridin-2-yl, quinolyl, or haloquinolyl; R1 and R2, taken together, are alkylene of 3 to 5 carbon atoms or alkenylene of 3 to 5 carbon atoms, or taken with the carbon atoms to which they are attached, R1 and R2 complete a benzene ring, or a group of formula (II) or (III), where Y is -CH2-, -CH2-CH2-, -O- or -S- and the dotted line represents optional unsaturation; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the intermediate b3-dicarboxylic and the corresponding anhydrides-2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-decahydro-4,6,7-metheno-1H-cyclopenta[a]pentalene-1,3-dicarboxylic acid and octahydro-1,5-methano-6,8,9-methenopentaleno[1,2-d]oxepin-2,4(1H,5H)-dione represent especially significant aspects of the invention.(FR) es imides substitués ayant la formule (I) sont des agents antipsychotiques et anxiolytiques ayant des effets secondaires extrapyramidaux très limités. Dans cette formule, X est -O-, -S-, -SO-, -SO2, -CR3R4- où R3 et R4, indépendamment, sont hydrogène, alcoyle composé de 1 à 4 atomes de carbone ou bien, considérés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, R3 et R4 forment un groupe cycloalcoyle composé de 3 à 5 atomes de carbone; n est l'un des nombres entiers 2, 3, 4 ou 5; R est phényle halophényle, trifluorométhylphényle, alcoxyphényle dans lequel le substituant alcoxy contient 1 à 3 atomes de carbone, 2-pyrimidinyle, halopurimidin-2-yle, 2-pyrazinyle, halopyrazin-2-yle, 2-pyridinyle, cyanopyridin-2-yle, halopyridin-2-yle, quinolyle ou haloquinolyle; R1 et R2, considérés ensemble, sont un alcène de 3 à 5 atomes de carbone ou un alcénylène de 3 à 5 atomes de carbone, ou bien considèrés avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, R1 et R2 forment un noyau ou un groupe ayant la formule (II) ou (III) où Y est -CH2-, -CH2-CH2-, -O- ou -S- et la ligne pointillée représente une insaturation facultative; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables de celles-ci. En outre, le b3-dicarboxylique intermédiaire et les anhydrides correspondants -2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-décahydro-4,6,7-méthéno-1H-cyclopenta[a]pentalène-1,3-acide dicarboxylique et octahydro-1,5-méthano-6,8,9-méthénopentaléno[1,2-d]oxépin-2,4[1H,5H]dione représentent des aspects particulièrement importants de l'invention.
• Psychotropic polycyclic imides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0286263B1

  公开（公告）日：1991-05-15