(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(2e)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]naphthalene；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]naphthalene
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: ADRQCQCMQQOWAR-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Np2Zn 、 香叶基氯 在 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Cobalt-Catalyzed Allylation of Functionalized Diarylzinc Reagents

  摘要：

  功能化的二芳基锌试剂在含有Co(acac)2（10 mol%）的存在下，能迅速与烯丙基氯或磷酸酯反应，以高产率生成SN2产物，并保持双键构型。酯、酮或氰基等功能团都能耐受。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980344

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allyl acetates with pinacol aryl- and vinylboronates
  作者：Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00980-8

  日期：2003.6

  Pinacol boronates 2 couple efficiently with allyl acetates 1 in the presence of a palladium catalyst prepared in situ from PdCl2 and TFP to give the coupled products 3 in moderate to good yields under mild conditions.

  频哪醇硼酸酯2有效耦合用烯丙基乙酸盐1在原位制备的PdCl从钯催化剂的存在下2和TFP，得到偶联产物3在中度至温和的条件下良好的产率。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reaction with Boronic Acids Using Phosphine-Free Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Kenji Kajiwara、Yoshiaki Shirae、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1055/s-0028-1083381

  日期：——

  Palladium-catalyzed allyl cross-coupling reaction of allylic acetates with a variety of boronic acids at room temperature using a catalytic amount of Pd(OAc) 2 with phosphine-free hydrazone as a ligand gave the allylbenzene derivatives in good yields.

  在室温下，使用催化量的 Pd(OAc) 2 和无膦腙作为配体，钯催化的乙酸烯丙酯与各种硼酸的烯丙基交叉偶联反应以良好的产率得到烯丙基苯衍生物。
• Highly Stereoselective Cobalt-Catalyzed Allylation of Functionalized Diarylzinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Guillaume Dunet

  DOI：10.1055/s-2007-980344

  日期：2007.6

  Functionalized diarylzinc reagents react readily with ­allylic chlorides or phosphates in the presence of Co(acac)2 (10 mol%) to give the SN2 products in high yields and with retention of the double-bond configuration. Functionalities like ester, ketone, or cyano are tolerated.

  功能化的二芳基锌试剂在含有Co(acac)2（10 mol%）的存在下，能迅速与烯丙基氯或磷酸酯反应，以高产率生成SN2产物，并保持双键构型。酯、酮或氰基等功能团都能耐受。