(-)-(1R,3S)-1-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(1R,3S)-1-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• 英文别名: (1R,3S)-1-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ADTKKMWJVSLXHJ-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-(1R,3S)-1-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基异色满的对映选择性合成及其绝对构型的圆二色性测定

  摘要：

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600678

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers: High Effect of the Chain Length on the Structure and Reactivity of the Cycloadducts
  作者：Hsien-Jen Wu、Shie-Hsiung Lin、Chu-Chung Lin

  DOI：10.3987/com-94-6675

  日期：——

  The structure and reactivity of the cycloadducts of the title reaction were found to be highly dependent on the chain length between the furan diene and the allenyl ether dienophile. Reaction of the propargyl ether (2) with t-BuOK in t-BuOH at 85-degrees-C for 3 h gave a mixture of the cycloadducts (3) and (4) in 90% yield, which were transferred to the benzo derivatives (5), (6) and (7). Treatment of the propargyl ether (8) with t-BuoK in t-BuOH at 85-degrees-C for 5 h gave the products (9) and (10) in a ratio of 8:1 in 65% yield, no detectable amount of the cycloadduct (8b) was obtained. Refluxing of the propargyl ether (13) with t-BuOK in t-BuOH at 85-degrees-C for 4 h gave the allenyl ether (14). Heating 14 in DMSO at 15-degrees-C for 12 h still did not give 15.
• Enantioselective Synthesis of 3-Methylisochromans and Determination of Their Absolute Configurations by Circular Dichroism
  作者：Gábor Kerti、Tibor Kurtán、Tünde-Zita Illyés、Katalin E. Kövér、Sándor Sólyom、Gennaro Pescitelli、Naoko Fujioka、Nina Berova、Sándor Antus

  DOI：10.1002/ejoc.200600678

  日期：2007.1

  allowing access to the corresponding dihydroisocoumarins, in which positive CE of the nπ* transitions were correlated with (P) helicity and (S) absolute configuration. On DDQ-assisted oxidation, two trans-1-methoxy-3-methylisochroman derivatives were prepared and used to study the effect of the axial benzylic C-1 methoxy group on the conformation of the heteroring and the 1Lb band CE. (© Wiley-VCH Verlag

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研