9-methyl-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methyl-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 2-[4-(9-Methylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O
• 分子量: 310.399
• InChiKey: ADUDQRCTAFQXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 、 咪唑钠 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以68%的产率得到9-methyl-4-[4-(2-imidazol-1-ylethyl)piperazin-1-yl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型，有力和选择性的基于喹喔啉的5-HT 3受体配体。1.进一步的结构-活性关系和药理学表征

  摘要：

  我们研究了新的基于喹喔啉的5-HT 3受体配体系列的药理学特征，该配体在哌嗪N-4上具有一个额外的碱性部分。高亲和力和选择性取决于取代基的电子性质，并且在心脏水平3a和3c上具有调制变时性，但不具有变质性。在von Bezold-Jarisch反射测试中，3a - c是部分激动剂，而3i是完全激动剂。初步的药代动力学研究表明3a是一种脑渗透剂。

  DOI：

  10.1021/jm901126m
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 4-chloro-9-methylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到9-methyl-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型，有力和选择性的基于喹喔啉的5-HT 3受体配体。1.进一步的结构-活性关系和药理学表征

  摘要：

  我们研究了新的基于喹喔啉的5-HT 3受体配体系列的药理学特征，该配体在哌嗪N-4上具有一个额外的碱性部分。高亲和力和选择性取决于取代基的电子性质，并且在心脏水平3a和3c上具有调制变时性，但不具有变质性。在von Bezold-Jarisch反射测试中，3a - c是部分激动剂，而3i是完全激动剂。初步的药代动力学研究表明3a是一种脑渗透剂。

  DOI：

  10.1021/jm901126m

文献信息

• Novel, Potent, and Selective Quinoxaline-Based 5-HT₃ Receptor Ligands. 1. Further Structure−Activity Relationships and Pharmacological Characterization
  作者：Stefania Butini、Roberta Budriesi、Michel Hamon、Elena Morelli、Sandra Gemma、Margherita Brindisi、Giuseppe Borrelli、Ettore Novellino、Isabella Fiorini、Pierfranco Ioan、Alberto Chiarini、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1021/jm901126m

  日期：2009.11.12

  We investigated the pharmacological profile of a novel series of quinoxaline-based 5-HT3 receptor ligands bearing an extra basic moiety on the piperazine N-4. High affinity and selectivity were dependent on the electronic properties of the substituents, and at cardiac level 3a and 3c modulated chronotropy but not inotropy. In von Bezold−Jarisch reflex test 3a−c were partial agonists while 3i was a

  我们研究了新的基于喹喔啉的5-HT 3受体配体系列的药理学特征，该配体在哌嗪N-4上具有一个额外的碱性部分。高亲和力和选择性取决于取代基的电子性质，并且在心脏水平3a和3c上具有调制变时性，但不具有变质性。在von Bezold-Jarisch反射测试中，3a - c是部分激动剂，而3i是完全激动剂。初步的药代动力学研究表明3a是一种脑渗透剂。