1-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzo[1,2,4]triazin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzo[1,2,4]triazin-7-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one；1-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-benzotriazine-7(1H)-one；1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-benzotriazin-7-one
• 化学式: C₁₄H₈F₃N₃O
• 分子量: 291.232
• InChiKey: AEDFKBPHAFWPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzo[1,2,4]triazin-7-one 在 1,3,5,7,2,4,6,8-四硫杂四氮杂环辛四烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[6-phenyl-8-(trifluoromethyl)[1,2,5]thiadiazolo-[3′,4′:5,6]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4(6H)-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性喹啉1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01311
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以93%的产率得到1-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzo[1,2,4]triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性喹啉1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01311

文献信息

• Discovery of anti-cancer activity for benzo[1,2,4]triazin-7-ones: Very strong correlation to pleurotin and thioredoxin reductase inhibition
  作者：Martin Sweeney、Robert Coyle、Paul Kavanagh、Andrey A. Berezin、Daniele Lo Re、Georgia A. Zissimou、Panayiotis A. Koutentis、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.066

  日期：2016.8

  The thioredoxin (Trx)-thioredoxin reductase (TrxR) system plays a key role in maintaining the cellular redox balance with Trx being over-expressed in a number of cancers. Inhibition of TrxR is an important strategy for anti-cancer drug discovery. The natural product pleurotin is a well-known irreversible inhibitor of TrxR. The cytotoxicity data for benzo[1,2,4]wtriazin-7-ones showed very strong correlation (Pearson correlation coefficients similar to 0.8) to pleurotin using National Cancer Institute COMPARE analysis. A new 3-CF3 substituted benzo[1,2,4]triazin-7-one gave submicromolar inhibition of TrxR, although the parent compound 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazin-7-one was more cytotoxic against cancer cell lines. Benzo[ 1,2,4]triazin-7-ones exhibited different types of reversible inhibition of TrxR, and cyclic voltammetry showed characteristic quasi-reversible redox processes. Cell viability studies indicated strong dependence of cytotoxicity on substitution at the 6-position of the 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazin-7-one ring. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.