(R)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: (2R)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• 分子量: 248.229
• InChiKey: AELVPDSJUJGTJH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-双(3-氟苯基)-2-羟基乙酮	(rac)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one	66659-65-2	C14H10F2O2	248.229
  3,3-二氟苯偶酰	1,2-bis(3-fluorophenyl)ethane-1,2-dione	70028-89-6	C14H8F2O2	246.213

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 benzoin aldolase 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛裂解酶催化的CC键形成反应对映选择性合成α-羟基酮

  摘要：

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。
• A Tailor-Made Chimeric Thiamine Diphosphate Dependent Enzyme for the Direct Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-Benzoins
  作者：Robert Westphal、Constantin Vogel、Carlo Schmitz、Jürgen Pleiss、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1002/anie.201405069

  日期：2014.8.25

  Thiamine diphosphate dependent enzymes are well known for catalyzing the asymmetric synthesis of chiral α‐hydroxy ketones from simple prochiral substrates. The steric and chemical properties of the enzyme active site define the product spectrum. Enzymes catalyzing the carboligation of aromatic aldehydes to (S)‐benzoins have not so far been identified. We were able to close this gap by constructing

  硫胺二磷酸依赖性酶以催化简单的前手性底物催化手性α-羟基酮的不对称合成而闻名。酶活性位点的空间和化学性质决定了产物谱。到目前为止，还没有发现能够催化芳香醛与（S）-安息香的羰基化反应的酶。我们能够通过构建嵌合酶来填补这一空白，该酶催化对映体过量（> 99％）和非常好的转化率的各种（S）-苯偶姻的合成。
• Catalytic Asymmetric Acyloin Rearrangements of α-Ketols, α-Hydroxy Aldehydes, and α-Iminols by <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide–Metal Complexes
  作者：Li Dai、Xiangqiang Li、Zi Zeng、Shunxi Dong、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01626

  日期：2020.7.2

  N′-dioxide complex as catalyst. This strategy provided an array of optically active 2-acyl-2-hydroxy cyclohexanones in moderate to good yields with high enantioselectivities. The asymmetric isomerizations of acyclic α-hydroxy aldehydes and α-iminols were achieved as well under modified conditions, affording the corresponding chiral α-hydroxy ketones and α-amino ketones in moderate results. Moreover, further

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。
• Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)₂ P₂ -Macrocyclic Iron(II) Hydride
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201706261

  日期：2017.9.18

  Base? No thanks! A hydride isonitrile iron(II) complex bearing a C2-symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of ketones under base-free conditions with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Base-labile benzoins are formed from the corresponding benzils with up to 95 % ee.

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。
• Benzaldehyde Lyase-Catalyzed Direct Amidation of Aldehydes with Nitroso Compounds
  作者：Peruze Ayhan、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1002/adsc.201000735

  日期：2011.3.7

  furnishes N‐arylhydroxamic acids in high yields. Aromatic aldehydes and benzoins are converted into enamine‐carbanion‐like intermediates prior to their reaction with nitroso compounds. The kinetic resolution of rac‐2‐hydroxy‐1,2‐diphenylethanones furnished (S)‐benzoins and arylhydroxamic acids with high enantioselectivities and conversions.

  荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶催化芳香醛与亚硝基化合物的反应，并以高收率提供N-芳基异羟肟酸。芳香醛和安息香在与亚硝基化合物反应之前，先转化为烯胺-碳二阴离子类中间体。具有高对映选择性和转化率的rac -2-羟基1,2-二苯基乙酮提供的动力学拆分（S）-安息香和芳基异羟肟酸。