androstenedione-2,2,4,6,6,16,16-D7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androstenedione-2,2,4,6,6,16,16-D7
• 英文别名: 4-androsten-3,17-dione-2,2,4,6,6,16,16-d₇；Δ4-androstene-3,17-dione-d₇；4-Androsten-3,17-dione-2,2,4,6,6,16,16-D7；(8R,9S,10R,13S,14S)-2,2,4,6,6,16,16-heptadeuterio-10,13-dimethyl-1,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 293.359
• InChiKey: AEMFNILZOJDQLW-NBGHNZKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 氘代甲醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到androstenedione-2,2,4,6,6,16,16-D7
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基卤化物自发转化为酸：在温和条件下无金属制备氘代化合物中的应用

  摘要：

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，

  DOI：

  10.1039/d1ob01275d

文献信息

• 一种氘交换合成雄烯二酮（2,2,4,6,6,16,16-D7）的方法
  申请人：无锡贝塔医药科技有限公司

  公开号：CN111362997A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明涉及一种氘交换合成雄烯二酮(2,2,4,6,6,16,16‑D 7 )的方法，其步骤如下：(1)、将雄烯二酮溶于氘代甲醇(D 4 或OD，按0.2～10mL/100mg雄烯二酮)中，加入氘代盐酸氘水溶液(1～35w％，或用2.5～60％氘代硫酸，或用无水氯化亚砜、磺酰氯等与氘水反应制备氘代盐酸或氘代硫酸，0.1～50mL氘代酸/100mg雄烯二酮)中，加热到45～100℃，惰性气体下反应12小时～5天；(2)、反应结束后，冷却反应液，真空旋干氘代甲醇，冷藏静置结晶，缓缓析出固体；或直接真空旋干所有溶剂(如需少量多次的交换，则可以补加溶剂后再进行交换)，然后再重结晶固体，过滤，干燥后即可得到纯品。
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，