androstenedione-2,2,4,6,6,16,16-D7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androstenedione-2,2,4,6,6,16,16-D7
• 英文别名: 4-androsten-3,17-dione-2,2,4,6,6,16,16-d₇；Δ4-androstene-3,17-dione-d₇；4-Androsten-3,17-dione-2,2,4,6,6,16,16-D7；(8R,9S,10R,13S,14S)-2,2,4,6,6,16,16-heptadeuterio-10,13-dimethyl-1,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 293.359
• InChiKey: AEMFNILZOJDQLW-NBGHNZKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 氘代甲醇 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到androstenedione-2,2,4,6,6,16,16-D7
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基卤化物自发转化为酸：在温和条件下无金属制备氘代化合物中的应用

  摘要：

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，

  DOI：

  10.1039/d1ob01275d

文献信息

• 一种氘交换合成雄烯二酮（2,2,4,6,6,16,16-D7）的方法
  申请人：无锡贝塔医药科技有限公司

  公开号：CN111362997A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明涉及一种氘交换合成雄烯二酮(2,2,4,6,6,16,16‑D 7 )的方法，其步骤如下：(1)、将雄烯二酮溶于氘代甲醇(D 4 或OD，按0.2～10mL/100mg雄烯二酮)中，加入氘代盐酸氘水溶液(1～35w％，或用2.5～60％氘代硫酸，或用无水氯化亚砜、磺酰氯等与氘水反应制备氘代盐酸或氘代硫酸，0.1～50mL氘代酸/100mg雄烯二酮)中，加热到45～100℃，惰性气体下反应12小时～5天；(2)、反应结束后，冷却反应液，真空旋干氘代甲醇，冷藏静置结晶，缓缓析出固体；或直接真空旋干所有溶剂(如需少量多次的交换，则可以补加溶剂后再进行交换)，然后再重结晶固体，过滤，干燥后即可得到纯品。
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06