(5S,6S,7S)-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl 3,5-dimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (5S,6S,7S)-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl 3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: [(8S,9S,10S)-9-hydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-8-yl] 3,5-dimethylbenzoate
• 化学式: C₃₂H₃₆O₉
• 分子量: 564.632
• InChiKey: AEPYGYFXCZABDL-YOQPALBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,6S,7S)-6-hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl 3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新颖的设计，合成和抗增殖活性7'- ö取代五味子酯A衍生物†往最‡

  摘要：

  利用山口酯在甲壳素A核的C-7'位置上的酯化反应（2,4,6-三氯苯甲酰氯，Et 3 N，THF，DMAP，甲苯）有效地合成了一系列壳聚糖素A（1）衍生物。使用磺基罗丹明B测定法评价合成的衍生物对SIHA，PANC 1，MDA-MB-231，IMR-32，DU-145和A549癌细胞的抗癌活性。在测试的新系列中，化合物29对人宫颈癌细胞系（SIHA）表现出最有希望的细胞毒性作用，GI 50值＜0.01μM，与标准药物阿霉素相当。行动机制研究验证了29起到微管抑制剂的作用。另外，几种其他类似物对被测细胞系表现出有效的活性。根据获得的结果，建立了结构-活性关系（SAR），并观察和讨论了活性之间的相关性。

  DOI：

  10.1039/c6md00097e

文献信息

• Design, synthesis and anti-proliferative activities of novel 7′-<i>O</i>-substituted schisantherin A derivatives
  作者：A. Venkanna、Ch. Pavan Kumar、B. Poornima、Bandi Siva、Nishant Jain、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/c6md00097e

  日期：——

  Yamaguchi esterification (2,4,6-trichlorobenzoyl chloride, Et3N, THF, DMAP, toluene) at the C-7′ position of the schisantherin A core. The synthesized derivatives were evaluated for their anti-cancer activities against SIHA, PANC 1, MDA-MB-231, IMR-32, DU-145 and A549 cancer cell lines using sulforhodamine B assay. Within the new series tested, compound 29 displayed the most promising cytotoxic effect against

  利用山口酯在甲壳素A核的C-7'位置上的酯化反应（2,4,6-三氯苯甲酰氯，Et 3 N，THF，DMAP，甲苯）有效地合成了一系列壳聚糖素A（1）衍生物。使用磺基罗丹明B测定法评价合成的衍生物对SIHA，PANC 1，MDA-MB-231，IMR-32，DU-145和A549癌细胞的抗癌活性。在测试的新系列中，化合物29对人宫颈癌细胞系（SIHA）表现出最有希望的细胞毒性作用，GI 50值＜0.01μM，与标准药物阿霉素相当。行动机制研究验证了29起到微管抑制剂的作用。另外，几种其他类似物对被测细胞系表现出有效的活性。根据获得的结果，建立了结构-活性关系（SAR），并观察和讨论了活性之间的相关性。