8-(furan-3-ylmethoxy)-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(furan-3-ylmethoxy)-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin
• 英文别名: 8'-(Furan-3-ylmethoxy)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
• 化学式: C₂₅H₁₆O₅
• 分子量: 396.399
• InChiKey: AEWRQXSVGWKDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium carbonate 、 吗啉 、 8-(furan-3-ylmethoxy)-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin 、 水 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以to afford SR-11 as a white solid (24 mg, 29%)的产率得到8-(pyridyl-2-ylmethoxy)-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin
  参考文献：
  名称：

  19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文提供了符合式(I)的3,3-二取代19-去甲固醇化合物及其药物组成物。这种化合物被认为有用于预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病，例如睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态等方面的治疗。

  公开号：

  US20160068563A1
• 作为产物：
  描述：

  spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,5'-3,4-dihydro-2H-naphthalene]-1',8'-dione 在 manganese(IV) oxide 、 4-diphenylphosphinopolystyrene 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 8-(furan-3-ylmethoxy)-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphthol[1'',8''-de][1',3']dioxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of deoxypreussomerin A and palmarumycin CP1 and related naphthoquinone spiroketals

  摘要：

  Oxidative cyclization of bis-hydroxynaphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP1 and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone (8). Polymer-bound triphenyl phosphine was found to be a superior reagent for the rapid preparation of a small library of palmarumycin analogs. Preliminary biological evaluation of naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00936-4