三[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺 | 20836-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺
• 英文名称: 2,2',2''-tris(trimethylsiloxy)triethylamine
• 英文别名: tris<2-(trimethylsiloxy)ethyl>amine；tris(2-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)amine；N,N,N-tris(ethyl trimethylsilylether)；Tris(2-trimethylsiloxyethyl)amine；tris(trimethylsiloxyethyl)amine；(trimethylsiloxyethyl)amine；Nitrilotris(ethyleneoxy)tris(trimethylsilane)；2-trimethylsilyloxy-N,N-bis(2-trimethylsilyloxyethyl)ethanamine
• CAS: 20836-42-4
• 化学式: C₁₅H₃₉NO₃Si₃
• 分子量: 365.736
• InChiKey: HENDLKHWFJNWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1645;1646

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺 在 四氯化硅 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-chlorosilatrane
  参考文献：
  名称：

  Oligosilanylsilatranes

  摘要：

  Oligosilanes with attached silatranyl units were obtained by reactions of potassium oligosilanides with a silatranyl triflate. Interaction between Si and N atoms was observed in the Si-29 NMR spectra (upfield-shifted SiO3 resonances) and in the solid-state structures (Si-N distances between 2.29 and 2.16 angstrom). The Si-N interaction can be "switched off" either by protonation of the nitrogen lone pair or by potassium silanide formation caused by trimethylsilyl group cleavage in the presence of potassium tert-butoxide.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00404
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到三[2-(三甲基硅氧基)乙基]胺
  参考文献：
  名称：

  sp3-sp3 Diboron（4）化合物的高效减水作用：在加氢，H–D交换反应和羰基还原反应中的应用

  摘要：

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201709685

文献信息

• Synthesis of new titanatranes containing organic substituents in the atrane fragment
  作者：K. V. Zaitsev、S. S. Karlov、M. V. Zabalov、A. V. Churakov、G. S. Zaitseva、D. A. Lemenovskii

  DOI：10.1007/s11172-006-0197-z

  日期：2005.12

  Titanatrane CpTi(OCH(CH3)CH2)3N (3) was prepared by the reaction of CpTiCl3 with N(CH2CH(CH3)OH)3 in the presence of triethylamine. The reaction of CpTi(OMe)3 (8) with N(CH2CH2OH)2(CH2CHPhOH), erythro-N(CH2CH2OH)2(CHPhCHPhOH), and N(CH2CH2OH)2(CH2CPh2OH) gave cyclopentadienyltitanatranes 12–14. Compound 8 reacts with threo-N(CH2CH2OH)2(CHPhCHPhOH) to give a mixture of threo-CpTi(OCH2CH2)2(OCHPhCHPh)N and threo-MeOTi(OCH2CH2)2(OCHPhCHPh)N. Slow hydrolysis of the latter product gave threo-[Ti3O(OMe)(OCH2CH2)2− (OCHPhCHPh)N} 3]2, which was studied by X-ray diffraction analysis. The crystal structures of 3 and 12 were also determined by X-ray diffraction analysis. The titanium coordination polyhedron in these complexes is a distorted trigonal bipyramid in which the equatorial positions are occupied by three oxygen atoms and the axial positions contain the N atom and the Cp group. The titanium—nitrogen distances (2.313(2), 2.291(2) Å in two independent molecules of 3 and 2.271(2) Å in compound 12) confirm the presence of Ti←N transannular interaction.

  合成了钛酸胺 CpTi(OCH(CH3)CH2)3N (3)，反应物为 CpTiCl3 和 N(CH2CH(CH3)OH)3，在三乙胺存在下进行反应。CpTi(OMe)3 (8) 与 N(CH2CH2OH)2(CH2CHPhOH)、erythro-N(CH2CH2OH)2(CHPhCHPhOH) 和 N(CH2CH2OH)2(CH2CPh2OH) 反应，得到环戊二烯基钛酸胺 12–14。化合物 8 与 threo-N(CH2CH2OH)2(CHPhCHPhOH) 反应生成 threo-CpTi(OCH2CH2)2(OCHPhCHPh)N 和 threo-MeOTi(OCH2CH2)2(OCHPhCHPh)N 的混合物。后者产品的缓慢水解得到 threo-[Ti3O(OMe)(OCH2CH2)2−(OCHPhCHPh)N} 3]2，采用 X 射线衍射分析进行研究。化合物 3 和 12 的晶体结构也通过 X 射线衍射分析进行测定。这些配合物中钛的配位多面体为扭曲的三角双锥，赤道位置被三个氧原子占据，轴向位置则包含了氮原子和 Cp 基团。钛—氮距离（在两个独立的 3 分子中分别为 2.313(2)、2.291(2) Å，化合物 12 中为 2.271(2) Å）证实了存在 Ti←N 跨环相互作用。
• Electrochemical fluorination of di- and tri-(2-hydroxyethyl)-substituted alkylamines
  作者：Takashi Abe、Irina Soloshonok、Hajime Baba、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00106-2

  日期：1999.10

  Several 2-(hydroxyethyl)-substituted alkylamines like 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)methylamine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)ethylamine, and N,N,N-tris(2-hydroxyethyl)amine as well as their derivatives (HCl salts, a borate and trimethylsilylethers) were subjected to electrochemical fluorination. From 1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine, F-[1,4-bis(fluorocarbonylmethyl)piperazine]

  几种2-（羟乙基）取代的烷基胺，例如1,4-双（2-羟乙基）哌嗪，N，N-双（2-羟乙基）甲胺，N，N-双（2-羟乙基）乙胺和N，N对N-三（2-羟乙基）胺及其衍生物（HCl盐，硼酸盐和三甲基甲硅烷基醚）进行电化学氟化。从1，4-双（2-羟乙基）哌嗪，以低收率获得F- [1，4-双（氟羰基甲基）哌嗪]。在N，N-双（2-羟乙基）烷基胺和N，N，N的氟化中-三（2-羟乙基）胺，广泛发生环化反应，提供了大量的F-吗啉衍生物。然而，从前者以低的，分离的产率获得了F - N，N-双（氟羰基甲基）甲胺。
• Synthesis and 1H, 13C, 15N, 29Si NMR spectra of sil- and germ-atranones
  作者：E. Kupče、E. Liepiņš、A. Lapsina、G. Zelchan、E. Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80239-3

  日期：1983.7

  novel technique using trimethylsilyl aminoacetic acid derivatives and trialkoxy or trichloro derivatives of silicon and germanium has been employed to prepare sil- and germ-atranones. The 1H, 13C, 15N and 29Si NMR spectroscopy data obtained for the synthesized compounds indicate that an increase in the number of carbonyl groups in the atrane framework enhances charge transfer along the donor-acceptor

  使用三甲基甲硅烷基氨基乙酸衍生物以及硅和锗的三烷氧基或三氯衍生物的新技术已被用于制备硅和胚芽芳香酮。的1个H，13 C，15 N和29对于合成的化合物获得的Si NMR光谱数据表明，芳构架中羰基数目的增加增强了沿着供体-受体N→M键的电荷转移。由于中心原子具有突出的电子受体特性，因此，蒽醌类倾向于结合电子给体溶剂。这些配合物中硅和锗的配位数增加，达到六个。已经发现标题化合物在赤道位置的取代比在轴向上更容易影响沿N→M键的电荷转移。讨论了所研究化合物的空间结构。
• Lakouraj; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 5, p. 1165 - 1167
  作者：Lakouraj、Akbari

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of phenyltrifluorosilane and phenyl(hydrocarbyl)difluorosilanes with bis(2-hydroxyethyl)-and tris(2-hydroxyethyl)amine and their N-methyl and O-trimethylsilyl derivatives. A novel route to quasisilatranes
  作者：M. G. Voronkov、A. I. Albanov、E. A. Grebneva、O. M. Trofimova、N. F. Chernov、N. N. Chipanina

  DOI：10.1134/s1070363206120024

  日期：2006.12

  Reaction of phenyltrifluorosilane, diphenyldifluorosilane, and methylphenyldifluorosilane with bis(2-hydroxyethyl)amine, methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine, methyl-bis(2-trimethylsiloxyethyl)amine, leads to 1,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives, (N -> Si) quasisilatranes: 1,1-difluoroquasisilatrane, 1-phenyl-1-fluoro-5-methylquasisilatrane, or 1-methyl-1-fluoroquasisilatrane, containing the donor-acceptor bond N -> Si and pentacoordinate silicon atom. 1-Phenylsilatrane was found to be the product of the reaction of phenyltrifluorosilane with tris(2-trimethylsiloxyethyl)an-ne, whereas with tris(2-hydroxyethyl)amine 1-phenylsilatrane and 1-fluorosilatrane were formed in the molar ratio of 3: 1. The structure of the synthesized compounds was proved by H-1, C-13, N-15, F-19, Si-29 NMR and IR spectroscopy.

表征谱图