4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)naphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-bromo-N-methylanilino)naphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: AFBZFDDDWFHTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-甲基苯胺 、 sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-((4-bromophenyl)(methyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  基于 β-Lapachone 支架的人肝羧酸酯酶选择性抑制剂：用于反应分析的新型试剂

  摘要：

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01849

文献信息

• Substrate‐Dependent Divergent Oxyamination of <i>beta</i>‐Tetralones Enabling Modular Synthesis of 2‐Amino‐<i>para</i>‐Iminonaphthoquinones and 4‐Amino‐1,2‐Naphthoquinone Derivatives
  作者：Shuowen Wang、Rong Li、Huawen Huang、Guojiang Mao、Wen Shao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300138

  日期：2023.5.12

  A regioselective synthesis of 2-amino-para-iminonaphthoquinones and 4-amino-1,2-naphthoquinones was described via the substrate-dependent divergent multi-functionalization of β-tetralone with primary and secondary amines under metal-free conditions. This developed strategy features extremely green and mild conditions (O2 as oxidant, ethanol as solvent under ambient temperature), broad substrate scope

  在无金属条件下，通过β-四氢萘酮与伯胺和仲胺的底物依赖性发散多功能化，描述了2-氨基-对-亚氨基萘醌和 4-氨基-1,2-萘醌的区域选择性合成。该开发策略具有极其绿色和温和的条件（O 2作为氧化剂，乙醇作为常温溶剂），广泛的底物范围和各种药物衍生化。
• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。