(1R*,2R*,3S*)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1R*,2R*,3S*)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: (1S,2S,3R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 440.566
• InChiKey: AFEWXJULKJAPPC-ZCXSQJBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 、 茴香烯 反应 36.0h， 以42%的产率得到(1R*,2R*,3S*)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.

  摘要：

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1367

文献信息

• Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Asae NOZAKA、Mino SHIMAMOTO、Hideki OZAKI、Yoko SUZUKI、Sanae YOSHIOKA、Mayumi NAGANO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1367

  日期：——

  Diels-Alder reactions of benzylidenecyanomethyl-1, 3-benzothiazoles and -1, 3-benzoxazoles 2a-f as 1-aza-1, 3-butadienes are described. The dienes 2, featuring the stabilized imine moieties by constituting heteroaromatic rings, react with both electron-deficient and electron-rich dienophiles 3a-c to give corresponding cycloadducts 4-6, regioselectively. The cycloadditions of the intramolecular systems 8a-d smoothly undergo via exo-transition state, stereoselectively affording polycyclic compounds 9a-d in good to excellent yields.

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。
• Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770
  作者：Sakamoto, Masanori、Nozaka, Asae、Shimamoto, Mino、Ozaki, Hideki、Suzuki, Yoko、et al.

  DOI：——

  日期：——