2-[naphtyl-(1)-oxy]-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[naphtyl-(1)-oxy]-ethylamine
• 英文别名: 1-Amino-2-naphthalen-1-ylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AFLFYCYXNOVHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[naphtyl-(1)-oxy]-ethylamine 、 4-环氧丙烷氧基咔唑 以64%的产率得到1-[carbazolyl-(4)-oxy]-3-{2-[naphthyl-(1)-oxy]-ethylamino}-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine compounds and therapeutic compositions

  摘要：

  Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢，较低的烷酰基或芳酰基；R.sub.2是氢，较低的烷基或芳基烷基；R.sub.3是氢或较低的烷基；R.sub.4是氢或较低的烷基，或者当X是氧时，R.sub.4与R.sub.5一起可以代表--CH.sub.2--O--；X是一个价键，--CH.sub.2--，氧或硫；Ar是单环或双环芳基或吡啶基；R.sub.5和R.sub.6分别选自氢，卤素，羟基，较低的烷基，氨基甲酰基，较低的烷氧基，芳基烷氧基，较低的烷基硫基，较低的烷基磺基；R.sub.5和R.sub.6一起可以代表亚甲二氧基；以及它们与生理上可接受的酸盐在治疗和预防循环和心脏疾病，例如高血压和心绞痛方面具有卓越的疗效。

  公开号：

  US04503067A1

文献信息

• Process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphthyl-propionic acids
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.r.l.

  公开号：EP0143371A1

  公开（公告）日：1985-06-05

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of α-naphthyl-propionic acids of formula This process comprises reacting a racemic mixture of a compound of formula with an optically active substance of formula R4-NH2 (III), said substance being a β-aminoalcohol, thus forming a pair of diastereoisomeric amides which are resolved into the single diastereoisomers by fractional crystallization. The obtained single diastereoisomeric amide is then hydrolized to give the desired optically active α-naphthyl-propionic acid of formula In the above compound I → III and VI, R, is (C1-6)alkyl, R2 stands for hydrogen, halogen, mercapto, (C1-6)alkylthio, phenylthio, benzylthio (C1-6)alkylsulfonyl, benzenesulfonyl, benzenesulfonyl substituted by halogen or (C1-4)alkyl, R3 is a reactive group and R4 is the residue of a primary or secondary alcohol.

  式α-萘基丙酸外消旋混合物的光学解析新工艺 该工艺包括将一种式化合物的外消旋混合物与一种式 R4-NH2 (III) 的光学活性物质反应。 与一种光学活性物质 R4-NH2 (III)（所述物质为 β-氨基醇）反应，从而形成一对非对映异构体酰胺，通过分馏结晶将其分解为单一非对映 异构体。然后将得到的单一非对映异构体酰胺水解，得到所需的光学活性 α-萘基丙酸，其式为 在上述化合物Ⅰ→Ⅲ和Ⅵ中，R是(C1-6)烷基，R2代表氢、卤素、巯基、(C1-6)烷硫基、苯硫基、苄硫基、(C1-6)烷磺酰基、苯磺酰基、被卤素或(C1-4)烷基取代的苯磺酰基，R3是活性基团，R4是伯醇或仲醇的残基。
• Process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphtyl-propionic acids
  申请人：ALFA WASSERMANN S.p.A.

  公开号：EP0182279A1

  公开（公告）日：1986-05-28

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of a-naphthyl-propionic acids of formula where R, is an alkyl group, straight or branched, having from 1 to 6 carbon atoms and R2 represents an hydrogen or an halogen atom. This process comprises reacting a racemic mixture of a compound of formula II wherein R1 and R2 have the above seen meanings and R3 is a reactive group, with an optically active compound of formula wherein R4 is the residue of a primary or secondary alcohol which, taken with the NH2 radical, forms an optically active β-aminoalcohol, to give a pair of diastereoisomeric amides of formula [d,d + 1,d] or [d,1 + 1,1] wherein R1, R2 and R4 have the above seen meanings, which is resolved into the single diastereoisomeric amides of formula d,d or 1,d or d,1 or 1,1 The compounds of formula V, by means of a subsequent acid hydrolysis give the optically active a-naphthyl-propionic acids of formula d or 1 wherein R1 and R2 have the above seen meanings.

  一种光学解析式 a-萘基丙酸外消旋混合物的新工艺 其中，R 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，R2 代表氢原子或卤素原子。 该工艺包括使式 II 的化合物的外消旋混合物反应 其中 R1 和 R2 具有上述含义，R3 为活性基团，与式 II 的光学活性化合物的外消旋混合物反应。 其中 R4 是伯醇或仲醇的残基，它与 NH2 基形成光学活性的 β-氨基醇，从而得到一对非对映异构的式酰胺。 [d,d+1,d]或[d,1+1,1]，其中 R1、R2 和 R4 具有上述含义。 d,d 或 1,d 或 d,1 或 1,1 通过随后的酸水解，式 V 的化合物可得到具有光学活性的式 a-萘基丙酸 d或1 其中 R1 和 R2 具有上述含义。
• Carbazolyl-(4)-oxy-propanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0004920B1

  公开（公告）日：1981-08-05
• US4503067A
  申请人：——

  公开号：US4503067A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine compounds and therapeutic compositions
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04503067A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkanoyl or aroyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or arylalkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, or when X is oxygen, R.sub.4 together with R.sub.5 can represent --CH.sub.2 --O--; X is a valency bond, --CH.sub.2 --, oxygen or sulfur; Ar is mono- or bicyclic aryl or pyridyl; R.sub.5 and R.sub.6 are individually selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, lower alkyl, aminocarbonyl, lower alkoxy, aralkyloxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl or lower alkylsulphonyl; R.sub.5 and R.sub.6 together can represent methylenedioxy; and the salts thereof with physiologically acceptable acids are outstandingly effective in the treatment and prophylaxis of circulatory and cardiac diseases, e.g., hypertension and angina pectoris.

  Carbazolyl-(4)-oxypropanolamine化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢，较低的烷酰基或芳酰基；R.sub.2是氢，较低的烷基或芳基烷基；R.sub.3是氢或较低的烷基；R.sub.4是氢或较低的烷基，或者当X是氧时，R.sub.4与R.sub.5一起可以代表--CH.sub.2--O--；X是一个价键，--CH.sub.2--，氧或硫；Ar是单环或双环芳基或吡啶基；R.sub.5和R.sub.6分别选自氢，卤素，羟基，较低的烷基，氨基甲酰基，较低的烷氧基，芳基烷氧基，较低的烷基硫基，较低的烷基磺基；R.sub.5和R.sub.6一起可以代表亚甲二氧基；以及它们与生理上可接受的酸盐在治疗和预防循环和心脏疾病，例如高血压和心绞痛方面具有卓越的疗效。